17.12: 芳香族化合物的核磁共振波谱分析

芳香族化合物可以使用质子核磁共振和碳13核磁共振进行鉴定或分析。 通常，芳族氢或直接键合至芳环的氢被芳环电流强烈去屏蔽。 因此，它们在质子核磁共振光谱中的吸收范围为 6.5–8.0 ppm。 例如，直接与苯环键合的芳香族氢在 7.3 ppm 处吸收。 然而，较大环的芳香氢在比理想范围更远的高场或低场处吸收。 考虑[18]轮烯，它有 12 个外部氢和 6 个内部氢。

12 个外部氢被芳香环电流高度去屏蔽，并以 9.3 ppm 的频率吸收低场。 另一方面，6个内部氢受到芳环电流的高度屏蔽，并在-3.0 ppm的低频处吸收高场。

在碳 13 核磁共振谱中，芳香碳的吸收范围为 110–150 ppm。 例如，苯环的芳香碳在 128 ppm 处吸收。

¹H 和 ¹³C NMR 波谱对于识别芳香族化合物非常有帮助。

通常，芳香氢被芳香环流高度解屏蔽。

因此，它们在 6.5–8 ppm 范围内表现出特征性的 ¹H NMR 吸收。

例如，苯的芳香氢吸收率为 7.3 ppm。

然而，大环的芳香氢吸收得更远。

考虑 [18]annulene。它在环外有 12 个氢，这些氢被芳香环流高度解屏蔽。环内的 6 个氢是高度屏蔽的。

因此，外部氢以高频吸收到下场。内部的氢以低频率吸收上场。

芳香烃在 ¹¹⁰–150 ppm 范围内表现出 13 C NMR 吸收。

例如，苯的芳香烃的吸收率为 128 ppm。