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Electrophilic Aromatic Substitution: Chlorination and Bromination of Benzene

18.5: 亲电芳香取代:苯的氯化和溴化

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01:15 min

May 22, 2025

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

氯化和溴化是重要的亲电芳香取代反应，其中苯在路易斯酸催化剂存在下与氯或溴反应，生成卤化取代产物。路易斯酸如氯化铝或氯化铁催化氯化反应，而溴化铁催化溴化反应。在烯烃的溴化过程中，溴极化并变得亲电。然而，在苯的溴化过程中，溴分子通过向路易斯酸提供一对电子与溴化铁反应，从而形成极性更强的 Br-Br 键并形成更具反应性的亲电子试剂。

苯攻击该亲电子试剂，生成共振稳定的芳烃离子。

芳烃离子的质子转移形成溴苯，从而恢复芳香性并再生催化剂。

苯的氯化反应机理与苯的溴化反应机理相同。

Transcript

氯化和溴化是亲电芳香族取代的重要类别，其中苯与氯或溴反应形成卤代取代产物。

这些反应由路易斯酸催化，如用于氯化的氯化铝或氯化铁和用于溴化的溴化铁。

回想一下，在烯烃的溴化过程中，溴会极化并变成亲电。然而，苯的溴化需要更强的亲电试剂——路易斯酸催化剂有助于实现这一点。

溴化机制从路易斯酸碱反应开始，其中溴与溴化铁反应形成络合物，该络合物具有足够的亲电性，可以与苯反应。

接下来，亲电试剂与苯的π电子反应，形成谐振稳定的铠离子。

最后，铵离子的去质子化形成溴苯，恢复芳香性并再生催化剂。

苯在三氯化铁存在下氯化遵循类似的机制。

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