烯丙醇和苯甲醇的自由基氧化

烯丙基和苄基醇通过活化的二氧化锰（IV）经由自由基中间体发生选择性氧化。

伯烯丙醇生成醛，仲烯丙醇生成酮。

活化二氧化锰通过氧化还原反应制备，当 Mn⁺² 盐，例如硫酸锰，可与高锰酸钾发生反应。

MnO₂ 对烯丙基和苄基醇的高选择性可通过其反应机理加以理解。

醇的羟基最初加成到 MnO₂ 上形成酯。

随后，Mn(IV) 接受一个电子，氢原子从烯丙基或苄基碳转移至与锰相连的氧原子上。

这会将 Mn(IV) 还原为 Mn(III)，生成一个烯丙基或苄基碳自由基，该自由基具有共振稳定性。

最后，进一步的电子重排使Mn(III) 还原为Mn(II)，同时生成醛或酮产物。

值得注意的是，在自由基氧化过程中，非苄基醇保持不受影响。