20.20
烯烃的烯丙基卤化反应需要低浓度的卤素和高温条件。
在室温下进行烯丙基溴化反应时,使用 N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)作为试剂。NBS 可维持较低的溴浓度,并作为溴自由基的来源。
例如,丙烯在光照或过氧化物存在下与NBS反应生成3-溴丙烯。
烯丙基溴化反应的机理包括引发、链增长和终止步骤。
在引发步骤中,NBS 在光照下发生 N–Br 键的均裂,生成溴自由基。
在第一次链增长步骤中,溴自由基与丙烯反应并夺取烯丙基氢,生成烯丙基自由基和 HBr。
生成的HBr与NBS反应,产生反应进一步传播所需的溴分子。
在第二步链增长过程中,溴分子与烯丙基自由基反应生成烯丙基溴和一个溴原子。
最后,在终止步骤中,不同的自由基相互偶联生成非自由基产物,从而停止进一步反应。
版权所有 © 2026 MyJoVE Corporation。保留所有权利。