自由基取代:卤代烷与三丁基氢化锡的氢解

自由基取代反应可用于烷烃和烯烃的卤化。

类似地，自由基取代反应可以使用三丁基氢化锡从卤代烷中去除卤素，该过程被称为卤代烷的氢解反应。

值得注意的是，锡氢化物具有较弱的 Sn–H 键，可与卤代烷反应，将卤素原子取代为氢，生成烷烃和卤化锡。

由于形成的新化学键强于断裂的化学键，该反应在能量上有利。

氢解反应的机理遵循链式反应过程。

最初，在光照条件下，锡氢化物生成三丁基锡自由基，后者从有机卤化物中夺取卤素，生成自由基中间体。

接下来，该自由基中间体从锡氢化物中夺取氢原子，最终生成烷烃和三丁基锡自由基，后者可继续推动反应进行。

卤代烷烃发生氢解反应的活性随着卤素从碘到氟而降低，其中氟代烷烃不发生反应。

特别是，烷基氯化物的还原需要更高浓度的三丁基锡自由基，这可通过向反应中加入偶氮二异丁腈（AIBN）等引发剂来实现。