通过醛或酮的还原偶联生成烯烃:麦克默里反应

频哪醇偶联反应涉及酮或醛的自由基二聚化，得到附近的二醇。

在用作反应电子源的不同金属中，钛是不寻常的。

如果在低温下进行反应，则可以分离出二醇。否则，钛会进一步反应形成烯烃。这构成了 McMurry 反应的基础。

McMurry 反应分两步进行。

第一步可能类似于频哪醇耦合，其中羰基氧和还原钛物种之间的单电子相互作用导致羰基碳之间的自由基-自由基耦合。

第二步是缓慢脱氧，使氧原子与钛物质一起产生烯烃。

分子间 McMurry 反应通常使用两种相同的羰基化合物来制造四取代对称烯烃，通常产率很高。

有趣的是，分子内 McMurry 反应适用于制造大型环烯烃，例如 15-酮醛环化为瑞韧烯，这是一种具有 15 元环的天然产物。