13.6
C–H 键的红外伸缩振动频率取决于碳原子的杂化方式。
一个 sp3 杂化碳表现出最低的C–H伸缩振动频率。随着C–H的杂化程度增加,该频率升高。 sp2 碳,随后是 sp 碳
这是因为一个 sp 杂化轨道具有最大的 s 轨道特征,其电子密度非常接近原子核。
这使得 sp C–H 键比 sp2 和 sp3 C–H键,这反映在观察到的伸缩振动频率趋势中。
例如,烷烃、烯烃和炔烃在 2600 至 3400 cm−1 范围内的红外光谱, 显示烷烃的 C–H 伸缩振动出现在 3000 cm−1 以下。烯烃和炔烃的 C–H 伸缩振动分别出现在约 3100 cm−1 和 3300 cm−1 处。
然而,四取代烯烃由于缺乏C–H键,在3100 cm−1处没有吸收峰。
类似地,内炔在 3300 cm−1 处不出现吸收峰。
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