酸催化羟醛加成反应

醛或酮的羟醛加成反应也可由酸催化。

请记住，在碱性条件下，醛醇加成反应对酮而言是不利的。然而，酸性条件可使平衡向前移动，从而专一地生成不饱和羰基产物，而非醛醇产物。

此处，羰基首先通过质子化被活化，生成质子化的酮。随后，氯离子夺取α碳上的质子，生成烯醇互变异构体作为亲核试剂。

在此阶段，该溶液是酮、质子化酮和烯醇分子的混合物。

为了推动反应进行，亲核的烯醇进攻质子化酮的亲电性碳原子，生成一个带正电荷的中间体。

质子的失去会生成中性的β-羟基酮，即羟醛加成产物，该产物无法被检测或分离。

在酸性条件下，β-羟基酮会自发发生脱水反应，生成缩合产物。