研究
学科
产品
解决方案
教育
功能
商业
cn
C–C 键断裂:逆羟醛反应
15.20
请记住,在碱性条件下,酮的羟醛加成反应是不利的。
逆醇醛反应是醇醛加成反应的完全逆过程,其中β-羟基酮在水相碱性条件下优先裂解为两个酮类分子,生成逆醇醛反应产物。
该反应机理包含三个不同的步骤。
第一步,β-羟基去质子化生成烷氧基离子中间体。
在接下来的步骤中,烷氧基的碳-碳键断裂,生成一个烯醇负离子和一个酮分子。
最后一步中,烯醇负离子的质子化生成第二个酮分子。
类似地,β-羟基醛发生逆醇醛反应,生成相应的羰基前体。
羟醛加成反应的逆反应称为逆羟醛反应。 在这里,羟醛产物中的碳-碳键在酸性或碱性条件下断裂,形成两分子羰基化合物。 反应机理包括三个步骤。
在第一步中,如图 1 所示,碱使 β-羟基酮的羟基去质子化,形成醇盐离子。
图 1. β-羟基酮去质子化形成醇盐离子。
图 2 显示了第二步,其中涉及碳-碳键的断…