共轭加成（1,4-加成）与直接加成（1,2-加成）

α,β-不饱和羰基化合物可通过两种可能的方式发生亲核进攻——共轭加成（即1,4-加成）和直接加成（即1,2-加成）。

共轭加成产物是热力学控制的。它们形成较慢，因为β碳的亲电性较弱；但由于保留了较强的羰基键而失去了较弱的C=C π键，因此产物更稳定。

直接加成产物受动力学控制。由于羰基碳的亲电性更强，因此直接加成产物形成更快；但由于较强的羰基键遭到破坏，其稳定性较低。

决定亲核加成反应类型的一个重要因素是亲核试剂的性质。

像氢化铝锂（LAH）、格氏试剂和有机锂试剂这样的强亲核试剂倾向于发生简单的1,2-加成反应，生成相应的产物。

在某些情况下，格氏试剂会生成产物的混合物。因此，为了专一地获得1,2-加成产物，通常优先使用有机锂试剂。

像二烃基铜锂和伯胺这样的弱亲核试剂主要加成到β碳上，主要生成1,4-加成产物。