羧基以 CO2 的形式丧失:丙二酸衍生物脱羧

请记住，β-酮酸会发生热脱羧反应，生成酮。

类似地，具有β-羧基的β-二羧酸（如丙二酸）容易发生脱羧反应，生成单羧酸。

该机制涉及通过一个环状六元过渡态进行的分子内电子转移，随后形成烯醇，同时释放出CO₂气体。接着，烯醇发生互变异构化，生成乙酸。

β-二羧酸的脱羧反应是丙二酸酯合成中的关键步骤，该过程可将卤代烷转化为羧酸，同时使母体碳链延长两个碳原子。

在此，丙二酸二乙酯的α-H原子首先发生去质子化，形成共振稳定的烯醇负离子。

接下来，卤代烷受到 S_N2 进攻，导致丙二酸酯发生烷基化反应。随后进一步酸化，水解生成取代的丙二酸。

最后，取代的丙二酸发生脱羧反应，随后经互变异构化生成单羧酸。

为了合成环烷基羧酸，可将适当的二卤代物与丙二酸二乙酯反应，该反应经历分子内环化，生成环状单羧酸。