[3,3]烯丙基乙烯基醚σ迁移重排:Claisen重排

Claisen重排是Cope反应的一种含氧变体，其中1,5-二烯的一个饱和碳原子被一个氧原子取代。

一个简单的例子是烯丙基乙烯基醚热异构化为γ,δ-不饱和羰基化合物。

由于重排反应生成了具有稳定碳-氧键的化合物，平衡强烈倾向于产物。

与Cope重排类似，该反应机理遵循六电子的协同重组过程，优先通过类似椅式的过渡态进行。

该反应具有高度的立体选择性。例如，取代的烯丙基乙烯基醚异构化时，倾向于生成双键采取E构型的立体异构体。

请注意，该产物源自一个类似椅式的过渡态，其中取代基占据平伏位。

在烯丙基芳基醚中，重排反应生成一个不饱和酮中间体，该中间体互变异构化为稳定的烯醇形式，使环恢复芳香性。

如果两个邻位均被占据，反应将通过两次连续的克莱森重排生成对位-烯丙基产物。