格氏反应

1. 格氏试剂的制备

1. 将装有磁力搅拌子的圆底烧瓶用火焰干燥。
2. 向圆底烧瓶中加入镁（Mg，1.1 当量）。
3. 加入少量碘（I₂，几粒晶体）。加入碘的目的是帮助去除镁表面的氧化镁（MgO）。去除氧化镁后，镁可与芳基/烷基卤化物接触并发生反应。超声处理或加入碘甲烷或1,2-二溴乙烷也有助于引发反应。
4. 用冰水浴将反应混合物冷却至 0 °C。
5. 缓慢向含镁的圆底烧瓶中滴加烯丙基溴（1 当量）的 THF（1 M）溶液。
6. 加入烯丙基溴溶液后，在室温下搅拌反应混合物 3 小时。

2. 亲核加成

1. 在另一个火焰干燥的圆底烧瓶中，加入反式-肉桂醛（0.85 当量）和 THF（相对于反式-肉桂醛为 0.5 M），冷却至 0 °C。
2. 缓慢将格氏试剂（烯丙基溴化镁）的 THF 溶液滴加到反式-肉桂醛溶液中。
3. 加料完毕后，撤去冰水浴，将反应混合物升至室温，并搅拌 4 小时。
   1. 通过 TLC 监测反应进程，观察反式-肉桂醛的消失。
4. 反应完成后，用冰水浴将混合物冷却至 0 °C。
5. 缓慢加入饱和氯化铵水溶液（NH₄Cl）淬灭反应。
6. 将混合物转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取水相 3 次。
7. 合并有机相，依次用水和饱和食盐水（NaCl 的饱和水溶液）洗涤。
8. 用无水 MgSO₄ 干燥有机层，过滤后通过旋转蒸发除去溶剂。
9. 通过快速柱色谱纯化粗产物。