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羧酸生成酯:酸催化(费歇尔)酯化概述
13.13
在酸性条件下,将羧酸与醇反应可生成酯类产物。这种酸催化缩合反应被称为费歇尔酯化反应,以德国化学家埃米尔·费歇尔(Emil Fischer)命名。
像 HCl 和 H2SO4 这样的催化剂可使羧酸的羰基质子化,从而促进醇对羰基的亲核进攻。
羟基酸,即在γ位或δ位带有–OH基团的酸,可发生分子内酯化反应,生成五元环和六元环内酯。
请注意,酸和醇均与产物处于平衡状态。因此,根据勒夏特列原理,使用过量的醇作为溶剂或连续除去反应中生成的水,可使平衡向右移动,从而提高酯的产率。
该反应还受到空间位阻因素的影响,酸或醇上存在大体积基团会降低反应速率。因此,首选空间位阻最小的一级醇,而不选用容易发生消除反应的苯酚或大体积的三级醇。
费歇尔酯化反应由德国化学家埃米尔·费舍尔 (Emil Fischer) 于 1895 年提出。它是羧酸和醇在酸性介质中发生缩合反应,生成酯和水。
羟基官能化的羧酸经历分子内费歇尔酯化形成内酯。 环状五元和六元内酯自发形成。
费歇尔酯化的反应速率很大程度上取决于空间因素。 伯醇与羧酸反应形成酯的速度最…