Name: パラジウム N - 複素環カルベン錯体：ベンズイミダゾリウム塩からの合成と炭素 - 炭素結合形成反応における触媒活性 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-07-30T14:00:00.000+00:00
Duration: 19 min 58 s
Description: 学ぶベンズイミダゾリウム塩からのパラジウムN-複素環カルベン錯体の合成・精製法と、アリル化反応およびスズキ・ミヤウラ交差結合反応における触媒活性評価の詳細なプロトコル。有機合成化学の触媒研究に有用です。

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私たちは、薬学部（シドニー大学）、エルチェス大学研究基金、TUBITAK（1059B141400496）の財政​​支援を認めています。ビデオを編集してくれたTim Harland（シドニー大学）に感謝します。

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</ol>

著者は何も開示することはない。

4つのベンズイミダゾリウム塩およびその後のそれらのパラジウムNHC錯体の合成および精製のためのプロトコールは、若い科学者または新しいフィールド科学者がそれらを習得するのを助けるために意図的に詳細に提示された。この同じ目的を念頭に置いて、アリール化および鈴木 - 宮浦反応における4つの錯体の触媒活性を試験するためのプロトコールもまた詳細に提示された。さらに、本発明者らは、多くの他の/新しいパラジウムNHC錯体の触媒活性の合成、精製および試験のために他の人が容易にそれらを適合させることを可能にするために、一般的な形式でプロトコールを提示しようと試みた。 必要に応じて、プロトコルにいくつかの変更が加えられます。可能な変更の提案は、関連する手順の下の議定書のセクションで与えられている。これらの提案のいくつかは、オプションで強調表示されている特定のプロトコルステップの省略についてのものであるが、他はexchaプロトコルの特定のステップで使用される装置または試薬を使用する。試薬の変更に関しては、プロトコールで使用されている試薬の一部を他の試薬と置き換えることは原則として可能ですが、実験的にま...

特に、メタセシス、フランの生成、重合、ヒドロシリル化、水素化、アリール化、鈴木 - 宮浦クロスカップリングおよびミゾロキ - ヘッククロスカップリングなどの様々な重要な反応を触媒するその能力について、 N-複素環式カルベン（NHC）が注目されている1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11。 NHCは金属と結合することができる。このような金属- NHC錯体が広く、14、13、補助配位子および有機触媒12等の遷移金属触媒反応において使用されています</SUP&gt; 15、16。一般的に、それらは、金属-炭素配位結合17の高い解離エネルギーの結果として空気、水分及び熱に対して非常に安定です。 ここでは、4つのベンゾイミダゾリウム塩（化合物1 - 4）の先に示した合成および精製のためのプロトコルとそのパラジウムNHC錯体（化合物5から 8、それぞれが）18の詳細です。塩および複合体は、種々の技術を用いて以前に特徴付けられた18 。同様の化合物がアリール化と鈴木-宮浦クロスカップリング反応9、10、11の触媒作用のために使用されているので、アリール化及び鈴木-宮浦反応において複合体の触媒活性を試験するためのプロトコルでありますlso詳細。重要なことに、複合体の触媒活性を合成、精製および試験するためのプロトコールは、一般的に、新しいパラジウムNHC複合体への容易な適合を可能にするために提示される。

<table><tbody><tr><td>1-クロロ-4-ニトロベンゼン</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2,5-ジメトキシフェニルボロン酸</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butylfuran</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butylthiophene</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>3-クロロピリジン</td><td>メルク (ダルムシュタット、ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-ブロモアセトフェノン</td><td>メルク (ダルムシュタット、ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-ブロモアニソール</td><td>Sigma-アルドリッチ (Interlab A.S.、米国)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-クロロトルエン</td><td>Sigma-アルドリッチ (Interlab A.S.、米国)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-メトキシ-1-クロロベンゼン</td><td>メルク (ダルムシュタット、ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-tert-ブチルフェニルボロン酸</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>ベンズイミダゾール</td><td>Merck (ダルムシュタット, ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>ブロモベンゼン</td><td>メルク (ダルムシュタット, ドイツ)</td>Celite Merck (ダルムシュタット, ドイツ)<td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>ジクロロメタン</td><td>メルク (ダルムシュタット, ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>ジエチルエーテル</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>酢酸エチル</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>エチルアルコール</td><td>Merck (ダルムシュタット, ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Hexane</td><td>Merck (ダルムシュタット, ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Magnesium sulfate</td><td>Scharlau (バルセロナ, スペイン)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-ジメチルアセトアミド</td><td>メルク(ドイツ・ダルムシュタット)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-ジメチルホルムアミド</td><td>メルク(ダルムシュタット・ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>塩化パラジウム</td>・<td>メルク(ダルムシュタット・ドイツ)フェ</td><td></td><td></td></tr><tr><td>ニルボロン酸</td><td>シグマ・アルドリッチ(Interlab A.S.・アメリカ)</td><td></td><td></td></tr>酢<tr><td>酸カリウム</td><td>・メルク(ダルムシュタット・ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>炭酸カリウム</td><td>Scharlau (バルセロナ</td><td></td><td></td>)</tr> <tr><td></td><td>Merck (ダルムシュタット) (ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Silica gel</td><td>Merck (ダルムシュタット) (ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Sodium tert-butoxide</td><td>Merck (ダルムシュタット) (ドイツ)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>チアナフテン-2-ボロン酸</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab</td><td></td><td></td> A.S.)</tr></tbody></table>

パラジウム n - 複素環カルベン錯体：ベンズイミダゾリウム塩からの合成と炭素 - 炭素結合形成反応における触媒活性

Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis from Benzimidazolium Salts and Catalytic Activity in Carbon-carbon Bond-forming Reactions

ベンズイミダゾリウム塩からの4つのパラジウムN複素環カルベン錯体の合成およびその後の精製のための詳細で一般化されたプロトコールが提示される。アリール化および鈴木 - 宮浦クロスカップリング反応におけるこのような錯体の触媒活性を試験するための詳細で一般化されたプロトコールもまた提示される。アリール化および鈴木 - 宮浦型反応における4つの錯体の触媒活性についての代表的な結果が示されている。研究された反応の各々について、4つの錯体の少なくとも1つが反応を首尾よく触媒し、それらを多くの炭素 - 炭素結合形成反応の触媒の有望な候補として認定した。示されたプロトコールは、新しいパラジウムN複素環式カルベン錯体の合成、精製および触媒活性試験に適合させるのに十分一般的である。

ベンゾイミダゾリウム塩（1 - 4）18、24の前に報告されているように（ 図1）は次いで、精製し、特徴付けNの -alkylbenzimidazolesと種々のアルキルハライドを用いて、無水DMF中で合成しました。それらは、白色またはクリーム色の固体であり、収率は62％〜97％であった。パラジウムNHC錯体（5から 8）、24 18の前に報告されているように（ 図2）を 、また、精製された塩から合成し、特徴付けました。それらは黄色またはクリーム色の固体であり、塩よりも収...

ベンズイミダゾリウム塩からの4つのパラジウムN複素環カルベン錯体の合成およびその後の精製のための詳細で一般化されたプロトコールが提示される。錯体は、アリール化および鈴木 - 宮浦反応における触媒活性について試験された。調査した各反応について、4つの錯体の少なくとも1つが反応を首尾よく触媒した。

パラジウム N - 複素環カルベン錯体：ベンズイミダゾリウム塩からの合成と炭素 - 炭素結合形成反応における触媒活性

Detailed and generalized protocols are presented for the synthesis and subsequent purification of four palladium N-heterocyclic carbene complexes from ...

このビデオの目的は、ベンズイミダゾリウム塩、続いてパラジウムn-複素環式カルベン錯体の合成と精製のための詳細で一般化されたプロトコルを示すことです。また、このビデオでは、アリール化や鈴木-宮浦クロスカップリングなどの炭素-炭素結合形成反応における合成錯体の触媒活性をテストするための詳細で一般化されたプロトコルを示すことも目的としています。このビデオを見れば、これらの化合物の合成と精製の方法、およびアリール化反応と鈴木-宮浦反応における錯体の触媒活性をテストする方法についてよく理解できるはずです。プロトコールのデモンストレーションは、ベンズイミダゾリウム塩の合成と精製のための一般化された方法から始まります。これに続いて、パラジウムn-複素環式カルベン錯体の合成と精製のための一般化された方法が続きます。最後に、アリール化反応と鈴木-宮浦反応における錯体の触媒活性をテストするための一般化された方法を示します。警告:提示されたプロトコルの一部として多くの揮発性溶媒が使用されているため、すべての実験は作業中のヒュームフードで行ってください。全体を通して適切な個人用保護具を着用し、使用前に各試薬のMSDSを確認してください。ベンズイミダゾリウム塩の合成と精製のための一般化された方法をここで実証します。100ミルのシュレンクチューブを直立させて、スターラーバー、1ミリモルのベンズイミドゾール、1ミリモルの水酸化カリウム、および溶媒として60ミルのエチルアルコールを入れます。シュレンクチューブをオイルバスに入れて、攪拌ステップ中に反応混合物を均一かつ安全に加熱します。チューブをコンデンサーに取り付けて、攪拌中の溶媒の蒸発を防ぎます。ガラスフィッティングパーツに十分なグリースが塗られ、しっかりと取り付けられていることを確認してください。反応混合物を摂氏25度で1時間攪拌して、すべての固体を完全に溶解し、ベンズイミダゾール分子の窒素-水素結合を切断します。1時間後、シュレンクチューブをコンデンサーから取り外し、選択したハロゲン化アリールの1ミリモルを混合物にゆっくりと加えます。シュレンクチューブをコンデンサーに再度取り付け、混合物を摂氏78度で6時間還流して、反応が完了するのを待ちます。還流が終了したら、混合物を摂氏25度まで冷まします。シュレンクチューブをコンデンサーから取り外し、チューブの口からグリースを拭き取ります。次に、漏斗と濾紙を使用して反応混合物をろ過し、反応中に形成された塩化カリウム沈殿物を除去します。ろ液をビーカーに集めます。n-アルキルベンズイミダゾリウム製品を含む濾液を清潔なシュレンクチューブに移します。グリースを塗ったストッパーでチューブを密封し、濾液中のエチルアルコール溶媒を真空で除去します。すべての溶媒を取り除いたら、シュレンクチューブのシールを解除し

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Chemistry

化学

ジクロロ{ビス[1,1 '、1'' - （ホスフィントリ）tripiperidine]}パラジウム[（P（NC 5 H 10）3）2にPd（CL）2]（1）簡単に、アクセス可能な安価で、かつ空気である安定であるが、非常に効率的に高収率でカップリング生成物を得た温和な反応条件下で動作する優れた官能基耐性を有する高活性触媒ヘック。...

温和な反応条件の下でパラジウム - ジクロロ{ビス[（ホスフィントリ）tripiperidine 1,1 &#39;、1&#39;&#39;]}触媒による溝呂木 - ヘッククロスカップリング反応

このプロトコルは、抗癌剤BBR3464とピコプラチンの態様を組み合わせた多核白金錯体の合成に使用するのに好適な架橋配位子を形成するためのイソニコチン酸とジアミノアルカンのアミドカップリング反応の使用を記載している。...

ビスピリジン系リガンドの合成と二核抗癌剤として白金彼らの複合体形成のためのアミドカップリング反応

ここでは、2つのカルボニル装飾カルベンの合成のためのプロトコールを提示します。このプロトコルにより、これらの興味深い化合物は、あらゆるスキルレベルの化学者が容易に利用できるようになります。これら2つのカルベンの合成に加えて、白リンの活性化におけるそれらの使用についても説明されています。...

白リンの活性化カルボニル装飾カルベンの調製および使用

この作品の主な目的はキャッピングn その場x 線小角散乱...

リガンドを介した核生成とパラジウムの金属ナノ粒子の成長

固体 CO2発生源としてドライアイスを使用して密閉容器で適度な圧力を達成します。

テトラフェニルホウ酸 2-isopropylthioxanthone/イミダゾリウム塩系の紫外線照射による photogenerate N-複素環カルベン (NHCs) するプロトコルについて述べる。Photoreleased NHC を特徴付けるし、光化学を解明する手法を提案します。開環メタセシス重合溶液および合成におけるミニエマル ジョンのためのプロトコルは、この 2 成分 NHC photogenerating...

N-複素環カルベンの生成: 光誘起開環メタセシス重合のアプリケーション

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無料カルベン、混合二量体および有機ラジカルを分離します。

一般的な銅ベースの photoredox 触媒である [(DPEPhos) (bcp) Cu] PF6を合成するための詳細かつ一般的なプロトコールと、arylation (ヘテロ) arenes...

[(DPEPhos) (bcp) Cu]PF6: 一般的で広く適用される銅系 Photoredox 触媒

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二ヨウ化サマリウム（SMIの調製および使用<sub&gt; 2</sub&gt;）有機合成における：サマリウムバルビエ反応におけるHMPAとNi（II）塩の力学的役割

空気に敏感チタン及びバナジウム抗癌剤の合成のための方法は、MTTアッセイによるヒト癌細胞株に対するそれらの細胞傷害活性の評価と共に、記載されている。...

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パラジウム N - 複素環カルベン錯体：ベンズイミダゾリウム塩からの合成と炭素 - 炭素結合形成反応における触媒活性

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