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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

LDA-Controlled Crossed Aldol Product Formation

Description

LDA-controlled crossed aldol product formation uses a strong base to guide a reaction between two different carbonyl compounds that both have alpha hydrogens. In a directed aldol reaction, this setup helps form one main crossed aldol product instead of a mixture.

A simple aldehyde and ketone reac...

Transcript

Die gekreuzte Aldolreaktion zwischen einem Aldehyd und einem Keton – beide enthalten einen Alpha-Wasserstoff – in wässrigem Natriumhydroxid bildet ein Gemisch von Produkten.

Alternativ minimiert eine starke Base wie Lithiumdiisopropylamid, abgekürzt als LDA, die Anzahl der Produkte.

Die langsame, tropfenweise Zugabe eines Ketons zu...

Tags

Lithiumdiisopropylamidkinetische Enolatbildungthermodynamisches EnolatEnolat DeprotonierungAldol AdditionReaktion mit starker BaseCarbonylverbindungenorganische Synthese