Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde

Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.

This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...

Denken Sie daran, dass die Selbstkondensation von Ketonen unter Grundbedingungen nicht begünstigt wird.

Dementsprechend reagiert das Keton in einer wässrigen Base und bei externer Erwärmung mit Benzaldehyd, dem ein α Wasserstoff fehlt, zu einem einzigen ungesättigten Carbonylprodukt. Diese Reaktion wird als Claisen-Schmidt-Kondensation be...