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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis

Description

Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.

The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...

Transcript

Bei der Acetoessigsäureestersynthese werden β-Keto-Ester, die saure α Protonen enthalten, in Gegenwart einer Base über ein alkyliertes Esterzwischenprodukt in substituierte Acetone umgewandelt.

Die Reaktion beginnt mit einer Alkoxidbase, die das α Proton des Substrats abstrahiert, um ein nukleophiles Enolationen zu erzeugen.

Das Ca...

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