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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Malonic Ester Synthesis for Carboxylic Acids

Description

Malonic ester synthesis is a way to make alpha-substituted carboxylic acids from beta-diesters such as diethyl malonate and alkyl halides. It builds a new carbon-carbon bond and then turns the product into a carboxylic acid.

The reaction starts by removing the acidic alpha hydrogen from the beta-...

Transcript

Bei der Synthese von Malonsäureestern erzeugen β-Diester, die saure α Protonen in Gegenwart einer Base und eines Alkylhalogenids tragen, substituierte Essigsäuren über alkylierte Malonsäureester-Zwischenprodukte.

Zunächst entfernt die Base das α Proton des Diesters, um ein nukleophiles Enolat zu erzeugen, das durch drei Resonanzstrukturen...

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