Selective Crossed Aldol Products with Weak Bases

Selective crossed aldol products can be formed by using weak bases. In this reaction, an aldehyde that has an alpha hydrogen is added slowly to a mixture of formaldehyde and a weak base such as hydroxide or alkoxide. Slow addition helps prevent the aldehyde from self-condensing, so one main crossed product can form.

Recordemos que una reacción aldólica cruzada eficiente requiere que uno de los dos compuestos carbonílicos únicos que reaccionan carezca de un hidrógeno α, como se ilustra en la reacción de formaldehído con otro aldehído que contiene un α-hidrógeno.

La autocondensación del aldehído que compone un α hidrógeno se evita añadiéndolo lentament...