Preparación de alcoholes mediante reacciones de sustitución.

Recordemos las reacciones de sustitución nucleofílica, en las que un grupo funcional se sustituye por otro.

Estas reacciones requieren un electrófilo hibridado sp³ con un buen grupo de salida y se pueden utilizar para sintetizar alcoholes a través de un mecanismo S_N1 o S_N2.

Los haluros de alquilo primarios, preferentemente, experimentan reacciones de sustitución a través del mecanismo S_N2 con nucleófilos fuertes como el hidróxido de sodio para producir alcoholes primarios. El proceso de eliminación de E2 de la competencia da como producto secundario un alqueno.

La síntesis de alcoholes secundarios a partir de haluros de alquilo secundarios por sustitución es menos favorable porque las reacciones de eliminación competitivas conducen a una mezcla de alcoholes y alquenos como productos finales.

En la síntesis de alcoholes terciarios, los haluros de alquilo terciarios experimentan reacciones de sustitución a través del mecanismo S_N1 con nucleófilos débiles como el agua.

Sin embargo, si el agua se reemplaza con un nucleófilo fuerte como el hidróxido de sodio, el sustrato terciario favorece la reacción E2, produciendo un alqueno.

Si el haluro terciario es quiral, entonces una reacción S_N