12.7
Espectroscopía de RMN y espectrometría de masas de aldehídos y cetonas.
En el espectro de RMN de 1H, el protón aldehídico altamente desblindado resuena a lo lejos, de manera bastante distintiva, alrededor de 10 ppm.
El pico se divide en presencia de ɑ protones, y el patrón de división indica el número de tales protones.
α señales de protones aparecen a cambios químicos mucho más bajos, mientras que las señales de protones β y γ aparecen muy arriba. Esto se debe a que están más alejados del grupo carbonilo y, por lo tanto, se ven menos afectados por sus efectos desprotectores.
En la RMN 13C, el carbono carbonilo aparece alrededor de 190-220 ppm, mientras que la señal de carbono ɑ aparece en el campo superior.
El espectro de masas de una cetona consiste en un pico de iones moleculares, mientras que un aldehído tiene un pico M-1 como resultado de la pérdida del protón aldehídico.
La fragmentación del ion molecular ocurre principalmente a través de la escisión alfa, formando un ion de acilio.
En las cetonas, la escisión se produce tanto en los carbonos alfa como en el fragmento de iones que genera el radical estable que forma el pico de base con máxima abundancia.
En los aldehídos, el átomo de hidrógeno conectado al carbono carbonilo ayuda a distinguir los aldehídos de otros compuestos carbonílicos mediante espe…
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