Recristalización

Fuente: Lara Al Hariri y Ahmed Basabrain en la Universidad de Massachusetts Amherst, MA, EE.UU

1. Recristalización de AcetanilidaExpandir

   En esta parte del laboratorio, purificará la acetanilida mediante la recristalización de una solución acuosa. La acetanilida es moderadamente soluble en agua hirviendo, pero es mucho menos soluble en agua fría y a temperatura ambiente. La anilina, una impureza potencial, es mucho más soluble en agua a temperatura ambiente. Por lo tanto, primero harás una solución saturada de acetanilida en agua hirviendo. Luego, enfriará lentamente la solución a temperatura ambiente.

   A medida que la solubilidad de la acetanilida disminuye, formará lentamente cristales planos, incoloros o blancos. Las impurezas solubles en agua permanecerán en solución. Luego enfriará la solución para disminuir aún más la solubilidad de la acetanilida. Por último, recuperarás los cristales con filtración al vacío y medirás el punto de fusión de tus cristales.

   • Antes de comenzar el laboratorio, ponte una bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes de nitrilo.
   • Para empezar, lleve un matraz Erlenmeyer de 125 ml y su cuaderno de laboratorio a la balanza analítica para obtener su acetanilida.
   • Mida 2 g de acetanilida en un bote de pesaje tarado y registre la masa precisa en su cuaderno de laboratorio. Agregue la acetanilida al matraz y llévelo de vuelta a su campana extractora.

     Tabla 1: Recristalización de acetanilida

     compuesto	Masa (g)	Punto de fusión (°C)
     Acetanilida
     Cristal semilla (si se usa)
     Acetanilida recristalizada (reste el cristal semilla si se usa)
     Porcentaje de recuperación

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   • Luego, mida 30 mL de agua desionizada y viértala cuidadosamente en el matraz de acetanilida.
   • Coloque el matraz en una placa calefactora para agitar, agregue una barra para agitar y ajuste la placa calefactora a fuego medio y revuelva. Deje hervir la mezcla durante 4 – 5 minutos para disolver la acetanilida.
   • Si ve acetanilida sólida después de que la solución haya hervido durante 5 min, mida otros 10 mL de agua desionizada. Use una pipeta Pasteur para agregar agua gota a gota hasta que el sólido se disuelva o haya agregado los 10 ml.
   • Deje hervir la solución durante al menos un minuto después de cada mililitro antes de agregar más agua. nota: Es importante agregar agua lentamente para que no enfríe demasiado la solución ni agregue más agua de la que necesita.
   • Si aún ves algo sólido después de eso, esas son impurezas que debes eliminar mediante filtración en caliente. Si no ve sólido, continúe el laboratorio en el paso 14.
   • Para realizar la filtración en caliente, coloque unos 15 mL de agua desionizada y una o dos virutas hirviendo en un vaso de precipitados de 50 mL y comience a calentarlo en una placa calefactora.
   • Sujete otro matraz Erlenmeyer de 125 mL en una placa calefactora y coloque un embudo de vidrio con vástago ancho o sin tallo en el matraz. Dobla un pedazo grande de papel de filtro circular en cuartos, colócalo con la punta hacia abajo en el embudo y ábrelo en forma de cono.
   • Una vez que el agua hierva, use una pipeta para humedecer el papel de filtro con agua caliente. Luego, use pinzas para recoger el frasco de solución de acetanilida y vierta el líquido caliente en el embudo, teniendo cuidado de no dejar que se desborde. nota: Si la barra de agitación cae en el embudo, retírela con pinzas y enjuáguela con agua caliente.
   • Luego, enjuague el interior del primer matraz con unos mililitros de agua caliente, vierta el contenido en el embudo y disuelva cualquier cristal que se forme con agua caliente.
   • Una vez que el embudo esté vacío, use pinzas para moverlo al primer matraz. Desabrocha con cuidado el segundo matraz. Ahora puede continuar con el laboratorio como de costumbre.
   • Una vez que no haya ningún sólido visible en su solución de acetanilida caliente, apague el motor de fuego y agitación y use pinzas para colocar el matraz en el piso de la campana.
   • Deje la solución intacta mientras se enfría a temperatura ambiente, lo que generalmente tarda al menos 15 min. Mover o agitar el matraz dificultará la formación de cristales.
   • Mientras espera, coloque una pequeña cantidad del material de acetanilida inicial en un bote de pesaje y llévelo al aparato de punto de fusión.
   • Empaca un tubo capilar con la acetanilida y mide y registra su punto de fusión.
   • Una vez que la solución se enfríe, busque cristales sin mover demasiado el matraz. Si no ve ninguno, use una varilla de vidrio para rascar suavemente el interior del matraz debajo de la solución. Es más fácil que los cristales comiencen a formarse en superficies rayadas o rugosas.
   • Si los cristales aún no se han formado después de 10 minutos más, pídele a tu instructor un cristal semilla de acetanilida de alta pureza. Mida y registre la masa del cristal semilla y luego colóquelo en la solución de acetanilida a temperatura ambiente. El crecimiento del cristal ocurrirá entonces en el cristal semilla.
   • Una vez que vea varios cristales en el matraz, prepare dos baños de hielo en vasos de precipitados de 600 ml. Un baño de hielo debe llenar casi el vaso de precipitados y el otro debe ocupar aproximadamente la mitad del vaso de precipitados.
   • Mida 5 mL de agua desionizada y colóquela en el baño de hielo completo. Confirme que el matraz esté frío al tacto y que se hayan formado varios cristales antes de colocarlo suavemente en el baño de hielo medio lleno. Deje el matraz intacto para mejorar el crecimiento de los cristales.
   • Comprueba el progreso del crecimiento de los cristales cada 15 min. Una vez que parezca que la mayor parte de la acetanilida se ha cristalizado, o que no vea mucho crecimiento de cristales durante un período de 15 minutos, configure una filtración al vacío con un matraz de filtro de 125 o 250 ml.
   • Humedece el papel de filtro con 1 mL de agua helada. A continuación, ponga en marcha el vacío y vierta el contenido del matraz en el embudo Büchner de la configuración de filtración al vacío.
   • Raspe los cristales del matraz en el embudo con una varilla de vidrio o una espátula flexible y enjuague los cristales restantes en el embudo con aproximadamente 1 mL de agua desionizada fría.
   • Luego, detenga la aspiradora, rompa el sello y vierta el resto del agua fría desionizada en el embudo. Revuelva suavemente los cristales con la varilla de vidrio durante unos segundos para lavarlos, teniendo cuidado de no rasgar el papel de filtro.
   • Enciende la aspiradora para drenar el embudo. Luego, detenga la aspiradora, rompa el sello y vacíe el filtrado en un vaso de precipitados. Vuelva a encender la aspiradora y deje los cristales lavados en el embudo mientras la bomba de vacío extrae aire a través de ellos hasta que estén secos, lo que generalmente demora aproximadamente media hora. Comenzarás a trabajar en tu próxima recristalización mientras esperas.
2. Recristalización del ácido trans-cinámicoexpandir

   En la segunda mitad del laboratorio, recristalizarás el ácido transcinámico, al que llamaremos simplemente ácido cinámico. El ácido cinámico es soluble en etanol y casi insoluble en agua. Por lo tanto, utilizará una mezcla de 95% de etanol y 5% de agua para que el ácido cinámico siga siendo soluble a altas temperaturas, pero menos soluble a bajas temperaturas.

   • Para empezar, llena un cilindro graduado de 5 o 10 ml con agua desionizada y llévalo a tu capó.
   • Luego, pesa 0,5 g de ácido cinámico, registra su masa y colócalo en un matraz Erlenmeyer de 25 mL.

     Tabla 2: Recristalización del ácido transcinámico

     compuesto	Masa (g)	Punto de fusión (°C)
     Ácido trans-cinámico
     Cristal semilla (si se usa)
     Ácido transcinámico recristalizado (reste el cristal semilla si se usa)
     Porcentaje de recuperación

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   • A continuación, obtenga 4 mL de etanol al 95% y viértalo en el matraz que contiene ácido cinámico. Coloque el matraz en una placa calefactora a fuego medio y revuelva la solución con una varilla de vidrio hasta que el ácido cinámico se disuelva, lo que generalmente tarda de 7 a 10 minutos.
   • Luego, apague el fuego y use una pipeta Pasteur para agregar 5 gotas de agua desionizada a la solución. Esto reduce la solubilidad del ácido cinámico. nota: Si no ve precipitaciones, agregue hasta 5 gotas más de agua una por una. Deje de agregar agua si ve que comienzan a formarse sólidos.
   • Luego, retira el matraz de la placa calefactora y déjalo enfriar a temperatura ambiente sin ser molestado.
   • Mientras esperas, toma una pequeña cantidad del ácido cinámico inicial y mide su punto de fusión.
   • Una vez que el matraz se haya enfriado a temperatura ambiente, inspecciónelo en busca de cristales. Si no ves ninguno, rasca suavemente el interior del matraz debajo de la solución con la varilla de vidrio y espera 10 min. Nota: Si eso aún no funciona, consigue un cristal semilla de ácido cinámico de tu instructor. Recuerde pesar el cristal semilla y registrar su masa antes de agregarlo a su solución.
   • Una vez que el matraz esté frío al tacto y contenga varios cristales, rehaga los baños de hielo con un baño de hielo lo suficientemente poco profundo como para que el matraz de 25 ml no quede completamente sumergido.
   • Rellene el cilindro graduado con agua desionizada. Coloque el matraz de cristales de ácido cinámico en el baño de hielo poco profundo y el cilindro graduado lleno de agua en el otro baño de hielo. Deja que los cristales crezcan durante al menos 15 minutos.
   • Tus cristales de acetanilida ya deberían estar secos, así que mide su masa y punto de fusión mientras esperas a que tu ácido cinámico termine de cristalizarse. Apague la aspiradora y rompa el sello de vacío.
   • Coloque suavemente el embudo Büchner en un vaso de precipitados limpio y llévelo al equilibrio. Mida y registre la masa de sus cristales de acetanilida pura. Recuerda restar la masa del cristal semilla si usaste uno.
   • Luego, lleve sus cristales al aparato de punto de fusión y mida y registre el punto de fusión.
   • Ahora, coloque un embudo Büchner limpio y seco con un nuevo trozo de papel de filtro en el matraz de filtro y compruebe su ácido cinámico. Una vez que parezca que la mayor parte del ácido cinámico se ha cristalizado, humedece el papel de filtro con agua fría desionizada.
   • Inicie la aspiradora y vierta el contenido del matraz de ácido cinámico en el embudo. Raspe los cristales restantes del matraz con la varilla de vidrio y enjuague el matraz con aproximadamente 1 ml de agua fría.
   • Ahora, apaga la aspiradora, rompe el sello y vierte el resto del agua fría en el embudo. Revuelva suavemente los cristales con la varilla de vidrio para lavarlos, teniendo cuidado de no dañar el papel de filtro.
   • Enciende la aspiradora para drenar el embudo. Deje la aspiradora abierta hasta que los cristales cinámicos estén secos.
   • Coloque el embudo de Büchner en un vaso de precipitados y llévelo a la balanza. Mida y registre la masa de sus cristales de ácido cinámico puro. Recuerda restar la masa del cristal semilla si usaste uno. Luego, mide el punto de fusión de tu ácido cinámico recristalizado.
   • Ahora, deseche su acetanilida y ácido cinámico en el contenedor de residuos sólidos designado. Tira el filtrado por el desagüe con agua corriente y vierte los restos de hielo y agua en el fregadero.
   • Limpie su cristalería utilizando sus métodos habituales y guarde el resto de su equipo de laboratorio.
   • Por último, desecha tus pipetas usadas en los residuos de vidrio y tira el papel de filtro usado y otros residuos en el contenedor de basura del laboratorio.
3. Resultadosexpandir
   • Primero, calcula el porcentaje de recuperación para cada compuesto. Esperamos que parte de cada compuesto permanezca en solución, por lo que estos porcentajes estarán por debajo de la pureza informada de su material de partida.
   • Ahora, observa las diferencias en los puntos de fusión entre el material de partida y los cristales. Para cada compuesto, el material de partida menos puro tiene un punto de fusión más bajo y un rango más amplio que el compuesto recristalizado.
   • Por último, compara tus resultados con los valores de la literatura. El punto de fusión de la acetanilida es de 114 °C y el punto de fusión del ácido transcinámico es de 133 °C. Los puntos de fusión de los cristales deben oscilar entre 1 y 2 °C y deben estar en esos valores o justo por debajo.