Extracción

Fuente: Lara Al Hariri y Ahmed Basabrain en la Universidad de Massachusetts Amherst, MA, EE.UU

1. Recuperación de celulosaexpandir

   La extracción y la filtración pueden separar los compuestos en función de sus propiedades de solubilidad. En este laboratorio, separará una mezcla de celulosa, cafeína y ácido benzoico en función de sus solubilidades en diclorometano, o DCM, y agua.

   La cafeína y el ácido benzoico son solubles en DCM, pero la celulosa no lo es. Por lo tanto, en esta parte, primero disolverá la mayor cantidad posible de la mezcla en DCM y filtrará la celulosa insoluble. Continuarás trabajando con la solución de ácido benzoico y cafeína en la siguiente sección, y medirás la masa de la celulosa recuperada una vez que se seque.

   • Antes de comenzar el laboratorio, ponte una bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes de nitrilo. Realizará este laboratorio en una campana extractora. nota: El DCM es altamente volátil, tóxico e irritante. DCM pasará por los guantes de nitrilo en cuestión de minutos. Cámbiese los guantes de inmediato si tiene algún DCM en ellos.
   • Coloque un embudo separador de 125 mL en posición vertical en un accesorio de anillo. Confirme que la llave de paso esté cerrada y luego coloque un embudo de vidrio en la parte superior del embudo separador.
   • Obtenga un pedazo de papel de filtro y péselo usando una balanza de carga superior. Registre la masa del papel de filtro en la fila de celulosa en su cuaderno de laboratorio.

     Tabla 1: Masa de compuestos recuperados

     Compuesto	Contenedor vacío (g)	Muestra + contenedor (g)	Compuesto recuperado (g)	Masa recuperada porcentaje
     celulosa
     cafeína
     ácido benzoico	-	-
     Misa inicial de la mezcla (g)		Masa recuperada de la mezcla (g)		-

     Haga clic aquí para descargar la Tabla 1
   • Regrese a su campana extractora y doble el papel de filtro por la mitad dos veces. Coloque la punta del papel de filtro hacia abajo en el embudo de vidrio y abra el papel en forma de cono.
   • Lleva un vaso de precipitados de 100 ml a las balanzas. Mida ~1,5 g de la mezcla, anote la masa en su cuaderno de laboratorio y viértala en el vaso de precipitados.
   • Etiqueta un vaso de precipitados de 50 ml 'DCM'. Lleve este vaso de precipitados y un cristal de reloj a la campana de gases de disolvente. Vierta ~ 40 ml de DCM en el vaso de precipitados. Cubre el vaso de precipitados con el cristal del reloj y llévalo de vuelta a la capó.
   • Mida 20 mL de DCM con un cilindro graduado y viértalo en el vaso de precipitados. Revuelva la mezcla con una varilla de vidrio durante 1 a 2 minutos y rompa los grumos que se formen. Mezcle bien el sólido para asegurarse de que las sustancias solubles se disuelvan por completo.
   • Utilice una pipeta Pasteur para humedecer el papel de filtro con aproximadamente 2 mL de DCM para fijarlo en su lugar.
   • Revuelva brevemente la mezcla para asegurarse de que el material insoluble esté suspendido en la solución y luego viértalo rápidamente en el embudo.
   • Lave el interior del vaso de precipitados con ~10 mL de DCM. Vierta el enjuague en el embudo y asegúrese de que no quede ningún sólido en el vaso de precipitados. Cubra el vaso de precipitados DCM con un cristal de reloj y déjelo a un lado.
   • Una vez que la solución haya terminado de gotear en el embudo de separación, etiquete un vidrio de reloj grande como 'celulosa' y retire el embudo de vidrio del embudo de separación.
   • Retire el papel de filtro del embudo, teniendo cuidado de no rasgarlo o derramar el sólido, y coloque suavemente el papel sobre el cristal del reloj. Luego, cámbiate los guantes.
   • Coloque el cristal del reloj fuera del camino en la campana extractora para dejar que el papel de filtro y la celulosa se sequen (1 hora).
2. Extracción ácido-base para separar el ácido benzoico y la cafeínaexpandir

   En esta parte del experimento, separará el ácido benzoico y la cafeína utilizando DCM y agua como disolventes. Esto hace un buen par de solventes para la extracción líquido-líquido porque el DCM y el agua son inmiscibles y tienen diferentes densidades. Sin embargo, la cafeína y el ácido benzoico son mucho menos solubles en agua que en DCM.

   Para separar estos compuestos, mezclará la solución de ácido benzoico y cafeína con hidróxido de sodio para convertir el ácido benzoico en benzoato de sodio, que es altamente soluble en agua y prácticamente insoluble en DCM. La cafeína no se verá afectada en su mayoría. Cuando la mezcla se asienta en capas, todo el benzoato de sodio estará en la capa acuosa porque es insoluble en DCM.

   Una pequeña cantidad de cafeína estará en la capa acuosa, pero la mayor parte permanecerá en DCM. Guardarás la capa acuosa de benzoato de sodio para la última parte del laboratorio, donde evaporarás el solvente de la capa orgánica para recuperar la cafeína sólida.

   El hidróxido de sodio es corrosivo, así que tenga cuidado al manipularlo y transportarlo. Las bases fuertes pueden hacer que las superficies de vidrio esmerilado, como la unión del embudo separador y el tapón, se fusionen, así que siempre agregue hidróxido de sodio a través de un embudo de vidrio de tallo largo para evitar que entre en contacto con el vidrio esmerilado.

   • Etiquete dos vasos de precipitados de 100 ml como 'capa acuosa' y 'capa orgánica' y etiquete un vaso de precipitados de 50 ml '1 M NaOH'.
   • Lleve el vaso de precipitados de NaOH, un vidrio de reloj y un cilindro graduado limpio de 50 ml al capó donde se guardan las bases. Mida 40 mL de NaOH 1 M y viértalo en el vaso de precipitados. Cubra el vaso de precipitados y llévelo junto con el cilindro graduado de regreso a su capó.
   • Vuelva a colocar el embudo de vidrio en la parte superior del embudo separador. Mida 20 mL de NaOH 1 M y viértalo en el embudo separador.
   • Extienda una fina capa de grasa al vacío de manera uniforme alrededor de los lados del tapón del embudo separador. Use toallitas de laboratorio para limpiar el exceso de grasa y eliminar cualquier grasa en la parte inferior del tapón para evitar contaminar la solución.
   • Tapa el embudo separador, retíralo con cuidado del soporte y, mientras sostienes el tapón en su lugar, agita vigorosamente el embudo verticalmente durante ~ 1 min.
   • Mantenga el tapón en su lugar e invierta cuidadosamente el embudo unos 150 ° con el vástago apuntando hacia el capó. Abra la llave de paso para ventilar el vapor DCM acumulado. Una vez que el vapor haya escapado, cierre la llave de paso. Agite y ventile el embudo separador unas 25 veces de esta manera.
   • Coloque el embudo separador en posición vertical en el accesorio de anillo y retire el tapón. No lo moleste ya que la solución orgánica y acuosa se separan en capas. nota: El agua es menos densa que el DCM, por lo que la capa acuosa estará encima de la capa orgánica.
   • Una vez que las capas se hayan separado, coloque el vaso orgánico debajo del embudo de separación. Abra con cuidado la llave de paso sin empujar el embudo separador y deje que la capa inferior se drene en el vaso de precipitados. Cierre la llave de paso tan pronto como pase lo último de la capa orgánica. nota: Mezclarás la capa orgánica con otra porción de base acuosa, por lo que es mejor dejar pasar parte de la capa acuosa aquí que dejar atrás el DCM.
   • Deje la capa orgánica recolectada a un lado y coloque la capa acuosa etiquetada con el vaso de precipitados debajo del embudo separador. Vuelva a abrir la llave de paso para drenar la capa acuosa en el vaso de precipitados. Cierre la llave de paso una vez que el embudo esté completamente vacío.
   • Utilice una toallita de laboratorio para limpiar la grasa residual dentro de la junta del embudo separador y vierta la capa orgánica de nuevo en ella utilizando el embudo de vidrio.
   • Añade los 20 mL restantes de NaOH 1 M al embudo separador.
   • Aplique una nueva capa de grasa al tapón y colóquelo en el embudo. Agite vigorosamente y ventile el embudo separador unas 25 veces. Nota: Si bien esto reducirá la cantidad de cafeína que recupera, neutralizará cualquier resto de ácido benzoico, mejorando la pureza de la capa orgánica.
   • Una vez que las soluciones estén bien mezcladas, asegure el embudo en posición vertical, retire el tapón y espere a que las capas se separen.
   • Coloca el vaso orgánico debajo del embudo y recoge todo lo que puedas de la capa orgánica sin dejar pasar la capa acuosa.
   • Drene la capa acuosa en el vaso de precipitados correspondiente. Deje la capa acuosa a un lado por ahora y, con cuidado, coloque el embudo separador vacío fuera del camino en el capó.
   • Obtenga un poco de sulfato de magnesio en un bote de pesaje y use una espátula para agregar una pequeña cantidad a la capa orgánica. Agite suavemente el vaso de precipitados para que todo el polvo entre en contacto con el líquido. nota: Si el sulfato de magnesio se convierte en grumos translúcidos, está recogiendo agua de inmediato y no podrá absorber más.
   • Continúe agregando sulfato de magnesio hasta que una porción quede blanca y polvorienta cuando agite el vaso de precipitados.
   • Deje que el sulfato de magnesio seque la capa orgánica durante 15 a 20 min.
   • Mientras esperas, mide la masa de un matraz Erlenmeyer de 100 ml y anótalo en la fila de cafeína de tu cuaderno de laboratorio. Luego, asegure el matraz en su campana con una abrazadera de 3 puntas y coloque un embudo de vidrio en el matraz.
   • Una vez que la capa orgánica se haya secado durante al menos 15 min, obtenga otro trozo de papel de filtro circular, dóblelo en cuartos y colóquelo en el embudo.
   • Utilice una pipeta Pasteur limpia para humedecer el papel de filtro con DCM. A continuación, vierta la capa orgánica en el embudo y enjuague el interior del vaso de precipitados con 1 – 2 ml de DCM. Espere a que la solución pase completamente a través del filtro.
   • Retire el embudo y coloque el matraz en una placa caliente. Caliente la solución a 40 °C para evaporar el DCM, dejando atrás la cafeína sólida. Esto suele tardar unos 10 minutos.
   • Mientras esperas, comprueba cómo se seca la celulosa. Use una varilla de vidrio para romper suavemente los grumos para ayudar a que se seque más rápido, pero tenga cuidado de no rasgar el papel de filtro.
   • Una vez que el DCM se haya evaporado completamente de la cafeína, apague la placa calefactora y deje que el matraz se enfríe. Rompe los grumos con una varilla de vidrio si los ves.
   • Mide la masa combinada del matraz y la cafeína y anótala en tu cuaderno de laboratorio. Mantenga el matraz en un lugar seguro durante la última parte del laboratorio.
3. Reprotonación del ácido benzoicoexpandir

   En la última parte del laboratorio, usarás ácido clorhídrico para reprotonar el anión benzoato. El ácido clorhídrico es tóxico y corrosivo, así que ten cuidado con él. El ácido benzoico es mínimamente soluble en agua, por lo que la mayor parte se precipitará de la solución, lo que le permitirá recolectarlo por filtración.

   • Llene un vaso de precipitados grande 3/4 de su capacidad con hielo picado y agregue solo el agua suficiente para llenar los espacios entre el hielo. Coloque el vaso de precipitados de las capas acuosas combinadas en la bañera.
   • Etiquete dos cilindros graduados de 10 mL '3 M HCl' y 'agua desionizada'. Agregue ~ 10 mL de agua desionizada al cilindro graduado correspondiente. Lleve el otro cilindro graduado a la campana para los ácidos y obtenga aproximadamente 5 mL de HCl 3 M.
   • Obtenga dos pipetas Pasteur limpias y llene una pipeta con 3 M de HCl. Mezcle el HCl en la solución acuosa enfriada unas gotas a la vez. Utilice papel de pH para comprobar si la solución ha alcanzado el rango de pH objetivo de 1 a 3. Siga agregando 3 M HCl de esta manera hasta que alcance el pH objetivo.
   • Deje reposar la solución sin ser molestada en el baño de hielo durante unos 10 minutos.
   • Ensamble una configuración de filtración al vacío utilizando un matraz de filtro de 125 mL, un embudo Büchner, papel de filtro circular y un adaptador de goma.
   • Utilice una pipeta Pasteur limpia para humedecer el papel de filtro con unas gotas de agua desionizada.
   • Una vez que la solución acuosa haya reposado durante 10 minutos, viértala en el embudo de Büchner y abra el matraz para aspirar.
   • Coloque el cilindro graduado de agua desionizada en el baño de hielo y déjelo enfriar durante 3 – 5 min. Use una espátula para raspar el sólido restante en el vaso de precipitados en el embudo.
   • Enjuaga el vaso de precipitados con ~3 mL de agua fría y vierte el contenido en el embudo. Asegúrese de que todos los sólidos se transfieran.
   • Deja la aspiradora funcionando hasta que el agua deje de gotear del embudo. A continuación, cierre el vacío y rompa el precinto del matraz. Coloque el embudo en posición vertical en un matraz vacío para que el ácido benzoico se seque completamente (1 hora).
   • Mientras espera a que se seque el ácido benzoico, deseche el sulfato de magnesio en un contenedor de residuos designado, vierta el DCM sobrante en un contenedor de residuos halogenados y coloque las pipetas Pasteur usadas en el contenedor de residuos de vidrio.
   • Combina el filtrado acuoso y cualquier HCl sobrante en el vaso acuoso. Diluya la mezcla con ~ 10 mL de agua desionizada y neutralícela a aproximadamente pH 7 con bicarbonato de sodio. Tire los residuos acuosos por el desagüe con agua corriente del grifo.
   • Lave el resto de su cristalería y guarde su equipo de acuerdo con los métodos habituales de su laboratorio, dejando a un lado los tres compuestos.
   • Una vez que el ácido benzoico esté seco, ponga a cero un bote de pesaje en una balanza de carga superior y transfiera el sólido al bote usando una espátula limpia. Anota la masa en tu cuaderno de laboratorio.
   • Calcula las masas de celulosa y cafeína restando las masas de los recipientes vacíos de las masas combinadas de los vasos y compuestos.
   • Suma las tres masas de los compuestos y compáralas con la masa inicial. nota: Si la suma es mayor que la masa inicial, entonces un compuesto no estaba seco cuando se pesó. Vuelva a pesar los compuestos y vuelva a comprobar las masas.
   • Una vez que tenga las tres masas secas, deseche los compuestos en el contenedor de residuos designado y lave la cristalería restante. Por último, limpie el suelo de su campana con toallas de papel húmedas y deseche los residuos de papel restantes.
4. Resultadosexpandir
   • Determine la composición de la mezcla desconocida en función de las masas recuperadas para cada compuesto. Calcule los porcentajes de masa de celulosa, cafeína y ácido benzoico en la mezcla desconocida. nota: La composición de masa real de la mezcla fue 5% de celulosa, 47,5% de cafeína y 47,5% de ácido benzoico.
   • Basándose en su masa inicial, calcule la masa inicial teórica de cada compuesto en su muestra y compare estos valores con sus datos.

     Tabla 2: Rendimiento porcentual de los compuestos recuperados

     compuesto	Masa inicial porcentaje	Inicial teórica Masa (g)	Recovered Masa (g)	Porcentaje de rendimiento
     celulosa	5
     cafeína	47.5
     ácido benzoico	47.5
     	Misa inicial de la mezcla (g)		-	-

     Haga clic aquí para descargar la Tabla 2
   • Estas son algunas fuentes comunes de error de este experimento.

     Error	Fuente de error
     La masa de celulosa es muy alta y las otras masas compuestas son bajas	Es posible que la cafeína y el ácido benzoico no se hayan disuelto completamente al comienzo del laboratorio y en cambio permanezcan en el papel de filtro etiquetado para celulosa.
     La masa de ácido benzoico es baja en comparación con la cafeína recuperada	El ácido benzoico no se convirtió completamente en benzoato de sodio, dejando una mezcla de cafeína y ácido benzoico en DCM.
     La masa recuperada de cafeína es baja	Pérdida debido a los lavados acuosos, especialmente si la base acuosa estaba tibia
     Baja masa de ácido benzoico recuperada	Protonación incompleta de benzoato de sodio, solución demasiado caliente o precipitación alterada