Esterificación

Los ésteres son una clase de moléculas orgánicas que pueden tener un aroma afrutado o floral. La estructura de un éster es un carbonilo con un grupo alquilo o arilo en un lado y un oxígeno unido a otro grupo alquilo o arilo en el otro lado.

Dependiendo de los grupos alquilo o arilo, el éster puede adquirir muchas características diferentes. Por ejemplo, la reacción del glicerol y tres ácidos grasos, que son ácidos carboxílicos con largas cadenas de alquilo, da como resultado un triglicérido, que tiene tres grupos éster. Las largas cadenas de alquilo de los ácidos grasos dan a los triglicéridos un peso molecular muy alto. Por el contrario, los ésteres simples tienen un peso molecular bajo y grupos funcionales pequeños.

Los olores y sabores de las frutas y flores se atribuyen a ésteres simples. Incluso pequeños cambios en la estructura de un éster simple afectan en gran medida su fragancia. Por ejemplo, cambiar un grupo hidroxilo a una amina cambia el aroma de este éster de gaulteria a uva. Del mismo modo, el acetato de propilo huele a peras, mientras que el acetato de butilo, que solo tiene un carbono más en su cadena, huele a manzanas.

Una forma común de hacer un éster es la esterificación de Fischer, donde un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan en presencia de un catalizador ácido para formar el éster y el agua. El grupo R y el carbonilo provienen del ácido carboxílico, y el grupo alcoxi o ariloxi con el R' proviene del alcohol. Esta reacción de esterificación es reversible. Con una mezcla 1 a 1 del ácido carboxílico y el alcohol, tiende a alcanzar el equilibrio con un rendimiento de aproximadamente el 70% del éster en el mejor de los casos.

Sin embargo, el principio de Le Chatelier nos permite aumentar el rendimiento del éster más allá de eso. El principio de Le Chatelier establece que cualquier sistema en equilibrio químico que esté sujeto a un cambio en la concentración, la presión, la temperatura o el volumen se ajustará a un nuevo equilibrio que contrarreste el cambio.

Por lo tanto, si aumentamos la concentración de uno de los reactivos en una reacción reversible, el equilibrio se desplazará en la dirección que disminuya su concentración. Esto da como resultado un mayor rendimiento del producto éster en equilibrio. Por lo tanto, podemos mejorar el rendimiento de la esterificación mediante el uso de una relación molar de 3:1 o 1:3 de ácido carboxílico a alcohol.

En este experimento, se realizará una esterificación de Fischer utilizando alcohol en exceso y ácido sulfúrico como catalizador. En esta reacción, la reactividad del ácido carboxílico se ve reforzada por el ácido sulfúrico, que protona el oxígeno del carbonilo. El alcohol es un nucleófilo que ataca el carbono del carbonilo para formar un intermediario. A continuación, el hidrógeno del alcohol se transfiere a un hidroxilo cercano. A continuación, el carbonilo se reforma, eliminando una molécula de agua. Finalmente, la desprotonación da como resultado un éster neutro.

En este laboratorio, realizará una reacción de esterificación de Fischer con un alcohol y ácido carboxílico desconocidos en una proporción molar de 3:1. A continuación, identificará el éster utilizando su olor, determinará el rendimiento e identificará los dos reactivos desconocidos en función de la estructura del éster.