Identificación de alcoholes

Los alcoholes son una clase de moléculas orgánicas que poseen al menos un grupo funcional hidroxilo conectado a un átomo de carbono. El metanol y el etanol son dos alcoholes conocidos. Ambos son alcoholes alifáticos, lo que significa que se derivan de un hidrocarburo y no contienen un grupo benceno.

Hay tres clasificaciones de alcoholes alifáticos. El primero es un alcohol primario, donde el grupo hidroxilo está conectado a un átomo de carbono que a su vez está conectado a un grupo a base de carbono, o alquilo. En un alcohol secundario, el grupo hidroxilo está conectado a un átomo de carbono que tiene dos grupos alquilo. Finalmente, en un alcohol terciario, el grupo hidroxilo está conectado a un átomo de carbono con tres grupos alquilo.

Los alcoholes también pueden ser aromáticos, en los que un grupo hidroxilo está conectado directamente al carbono de un anillo de benceno. La forma más simple de un alcohol aromático es el fenol. Los compuestos que contienen fenol se conocen como derivados del fenol o fenoles.

Ciertas reacciones sufridas por los alcoholes se pueden utilizar para distinguirlos en función de las diferencias visibles en el resultado de la reacción. Una de estas reacciones es la prueba del cloruro férrico, que comprueba la presencia de fenoles. Cuando se agrega cloruro férrico a un fenol, se forma un complejo púrpura de hierro-tres-fenol. Esto no se observa cuando se añade a un alcohol alifático.

Otra reacción útil es la prueba de Jones, que se utiliza para identificar alcoholes alifáticos primarios y secundarios. El reactivo de Jones, una mezcla de ácido sulfúrico y trióxido de cromo en agua, es un fuerte agente oxidante. Reacciona con los alcoholes primarios para formar aldehídos, que a su vez forman ácidos carboxílicos, y reacciona con alcoholes secundarios para formar cetonas. La adición del reactivo de Jones a los alcoholes primarios y secundarios hace que la solución cambie de color de naranja a verde oscuro. Los alcoholes terciarios no reaccionan con el reactivo de Jones porque son resistentes a la oxidación.

Por último, podemos distinguir los alcoholes alifáticos con la prueba de Lucas. El reactivo de Lucas, que es una mezcla de cloruro de zinc y ácido clorhídrico, reacciona con alcoholes secundarios y terciarios a través de una reacción de sustitución nucleofílica S_N1. El cloruro de zinc se coordina con el oxígeno hidroxilo para generar un excelente grupo de salida. Una vez eliminado, queda un carbocatión cargado positivamente. Luego, un ion de cloro ataca el carbocatión para formar un cloruro de alquilo, que es insoluble en agua y parece turbio.

Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para formar una capa aceitosa a temperatura ambiente. Los alcoholes secundarios dan un resultado positivo después de unos segundos a unos minutos. Los alcoholes primarios dan un resultado negativo a menos que se calienten.

En este laboratorio, utilizará la prueba de cloruro férrico, la prueba de Jones y la prueba de Lucas para identificar un alcohol desconocido.