3.7: Compuestos Orgánicos

Todos los seres vivos están formados principalmente de compuestos de carbono llamados compuestos orgánicos. La categoría de compuestos orgánicos incluye compuestos naturales y sintéticos que contienen carbono. Aunque la comunidad química aún no ha identificado una definición única y precisa, la mayoría están de acuerdo en que un rasgo definitorio de las moléculas orgánicas es la presencia de carbono como elemento principal, unido al hidrógeno y a otros átomos de carbono. Sin embargo, algunos compuestos que contienen carbono como los carbonatos, cianuros y óxidos simples (CO y CO₂) no se clasifican como compuestos orgánicos. 

Los compuestos orgánicos son componentes clave de plásticos, jabones, perfumes, edulcorantes, tejidos, productos farmacéuticos y muchas otras sustancias usadas diariamente. Los compuestos orgánicos incluyen compuestos provenientes de organismos vivos y aquellos sintetizados por químicos. La existencia de una amplia gama de moléculas orgánicas es una consecuencia de la capacidad de los átomos de carbono para formar hasta cuatro enlaces fuertes con otros átomos de carbono, lo que resulta en cadenas y anillos de muchos tamaños, formas y complejidades diferentes.

Hidrocarburos

Los compuestos orgánicos más simples contienen sólo los elementos carbono e hidrógeno y se llaman hidrocarburos. Los hidrocarburos pueden diferir en los tipos de enlaces carbono-carbono presentes en sus moléculas. Los que contienen solamente enlaces simples se llaman alcanos, mientras que los que contienen enlaces dobles o triples son alquenos y alquinos, respectivamente. Aunque todos los hidrocarburos están compuestos de sólo dos tipos de átomos (carbono e hidrógeno), hay una amplia variedad de hidrocarburos porque pueden consistir en cadenas de longitudes variables, cadenas ramificadas y anillos de átomos de carbono, o combinaciones de estas estructuras.

Los hidrocarburos se utilizan todos los días, principalmente como combustibles, como el gas natural, acetileno, propano, butano y los principales componentes de la gasolina, el gasóleo y el aceite para calefacción. Los alcanos, o hidrocarburos saturados, contienen solamente enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. Las propiedades tales como el punto de fusión y el punto de ebullición generalmente cambian predeciblemente a medida que cambia el número de átomos de carbono e hidrógeno en las moléculas. 

Para nombrar un alcano simple, primero identifique el nombre base dependiendo del número de átomos de carbono en la cadena (met = 1, et = 2, prop = 3, but = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8, non = 9 y dec = 10). El nombre de la base va seguido de un sufijo, determinado por si el hidrocarburo es un alcano (-ano ), alqueno (-eno ) o alquino (-ino ). Por ejemplo, un alcano de dos carbonos se llama etano; un alcano de tres carbonos se llama propano; y un alcano de cuatro carbonos se llama butano. Las cadenas más largas se denominan de la siguiente forma: Pentano (cadena de 5 carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9), y decano (10). 

Los alquenos y los alquinos son hidrocarburos no saturados que contienen enlaces dobles y triples, respectivamente, entre al menos dos átomos de carbono. Su nomenclatura sigue los mismos pasos que la de los alcanos: Nombre base + sufijo. Por ejemplo, una cadena de alqueno de dos carbonos se llama eteno, y un alquino de dos carbonos se llama etino; un alqueno de tres carbonos se llama propeno, y un alquino de tres carbonos se llama propino, y así sucesivamente. 

Hidrocarburos Funcionalizados

La incorporación de un grupo funcional en moléculas que contienen carbono e hidrógeno conduce a nuevas familias de compuestos llamados hidrocarburos funcionalizados. El grupo funcional es un átomo o grupo de átomos característicos que determina principalmente las propiedades de los derivados de hidrocarburos. 

Un tipo de grupo funcional es el grupo –OH. Los compuestos que tienen un grupo funcional –OH son alcoholes. El nombre del alcohol proviene del hidrocarburo del que se deriva. Por convención, la porción de hidrocarburo de la molécula se designa como 'R'; por lo tanto, la fórmula general de un alcohol es R–OH. La ‘–o’ final en el nombre del hidrocarburo se sustituirá por ‘–ol’. En el caso de un alcohol ramificado, el átomo de carbono al que se une el grupo –OH se indica mediante un número situado antes del nombre. A continuación se enumeran otros grupos funcionales comunes. Un grupo de compuestos que contienen el mismo grupo funcional forman una familia.

Familia	Grupo funcional	Ejemplo	Fórmula	Nombre
Alcoholes			C 3H8O	Propanol
Éteres			C2H6O	Éter dimetilo
Aldehídos			C3H6O	Propanol
Cetonas			C3H6O	Propanona (acetona)
Ácidos carboxílicos			C3H6O2	Ácido propanoico
Ésteres			C4H8O2	Acetato de etilo
Aminas			C3H9N	Propilamina

Los éteres son compuestos que contienen el grupo funcional –O–, con la fórmula general R–O–R’.  

Otra clase de moléculas orgánicas contienen un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por un enlace doble, comúnmente llamado grupo carbonilo. El carbono en el grupo carbonilo puede unirse a otros dos sustituyentes que conducen a varias subfamilias (aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres). 

Los grupos funcionales relacionados con el grupo carbonilo incluyen el grupo –CHO de un aldehído, el grupo –CO– de una cetona, el grupo –CO₂H de un ácido carboxílico y el grupo –CO₂R de un éster. El grupo carbonilo, un enlace doble carbono-oxígeno, es la estructura clave en esta clase de moléculas orgánicas. Los aldehídos contienen al menos un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono carbonilo, las cetonas contienen dos grupos de carbono unidos al átomo de carbono carbonilo, los ácidos carboxílicos contienen un grupo hidroxilo unido al átomo de carbono carbonilo, y los ésteres contienen un átomo de oxígeno unido a otro grupo de carbono conectado al átomo de carbono carbonilo. Todos estos compuestos contienen átomos de carbono oxidados en relación con el átomo de carbono de un grupo de alcohol.

La adición de nitrógeno en un marco orgánico conduce a dos familias de moléculas, a saber, aminas y amidas. Los compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido en un marco de hidrocarburos se clasifican como aminas. Los compuestos que tienen un átomo de nitrógeno unido a un lado de un grupo carbonilo se clasifican como amidas. Las aminas son un grupo funcional básico. Las aminas y los ácidos carboxílicos pueden combinarse en una reacción de condensación para formar amidas.

Este texto ha sido adaptado de Openstax, Química 2e, Sección 20: Introducción, Openstax, Química 2e, Sección 20.1: Hidrocarburos, Openstax, Química 2e, Sección 20.2: Alcoholes y éteres, Openstax, Química 2e, Sección 20,2: Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos, y Ésteres, y Openstax, Química 2e, Sección 20.2: Aminas y amidas.

Los compuestos formados principalmente por átomos de carbono unidos a átomos de hidrógeno, oxígeno, nitrógeno o azufre se denominan compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos forman una gran variedad de moléculas, desde los componentes fundamentales de la vida como el ADN o las paredes celulares de las plantas hasta materiales que liberan energía como los combustibles. Por lo general, se descomponen fácilmente.

Los átomos de carbono constituyen la columna vertebral de cada compuesto orgánico, que puede asumir diversas estructuras con arreglos de cadena lineal, ramificada y en forma de anillo debido a la versatilidad del carbono para formar cuatro enlaces, ya sea enlaces simples, dobles o triples. Los compuestos orgánicos pueden ser hidrocarburos o hidrocarburos funcionales. Los hidrocarburos están constituidos enteramente por átomos de carbono e hidrógeno.

Los alcanos son hidrocarburos que contienen enlaces simples. Los alquenos contienen uno o más enlaces dobles, mientras que los alquinos contienen uno o más enlaces triples. La nomenclatura de hidrocarburos sigue un patrón en el que el nombre de la base se menciona primero usando un prefijo determinado por el número de átomos de carbono.

El nombre termina con el sufijo ano, eno o ino dependiendo de la presencia de enlaces simples, dobles o triples, respectivamente. Por ejemplo, el alcano que contiene un enlace sencillo con tres átomos de carbono es el propano. El alqueno que contiene un enlace doble con tres carbonos es el propeno, mientras que un alquino que contiene un enlace triple con tres átomos de carbono es el propino.

Los hidrocarburos con uno o más de sus átomos de hidrógeno sustituidos por un grupo específico de átomos o grupos funcionales se denominan hidrocarburos funcionalizados. Los hidrocarburos funcionales son generalmente designados como la porción de hidrocarburos por la letra R'y el grupo funcional específico. Los grupos funcionales pueden ser de muchos tipos y tener propiedades físicas y químicas específicas.

Todos los compuestos orgánicos que llevan un grupo funcional común pertenecen a la misma familia de hidrocarburos, exhiben propiedades similares y siguen una nomenclatura similar. Por ejemplo, todos los compuestos orgánicos que llevan un grupo funcional OH se denominan alcoholes. La nomenclatura menciona el nombre base del alcano parental que termina con el sufijo ol, específico del grupo funcional del alcohol.

Por tanto, el propano que tiene un grupo funcional OH se denomina propanol. Por el contrario, todos los compuestos orgánicos que llevan grupos funcionales carboxilo se denominan ácidos carboxílicos. La nomenclatura establece el nombre de la base del alcano parental que termina con el sufijo ácido oico, exclusivo del grupo funcional carboxilo.

Por lo tanto, el propano con un grupo funcional carboxilo se denomina ácido propanoico.