21.1: Grupos Funcionales

Los grupos funcionales son un grupo de átomos con propiedades características, que cuando están vinculados al esqueleto de carbono de una molécula, alteran las propiedades de esa molécula. Por ejemplo, la presencia de ciertos grupos funcionales en una molécula la hará hidrófila, mientras que otros la harán hidrofóbica. Estos grupos funcionales son una parte indispensable de la química orgánica y componentes importantes de moléculas biológicas, como los carbohidratos, proteínas, lípidos y ácidos nucleicos. Cada grupo funcional es un arreglo único de átomos y se le asigna un nombre para la combinación de átomos que componen el grupo.

Hidrocarburos
Los enlaces fuertes y estables entre los átomos de carbono producen moléculas complejas que contienen cadenas, ramas y anillos. La química de estos compuestos se llama química orgánica. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados sólo de carbono e hidrógeno. Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Los alquenos contienen uno o más enlaces dobles carbono-carbono. Los alquinos contienen uno o más enlaces triples carbono-carbono. Los hidrocarburos aromáticos contienen estructuras anulares. También se conocen como grupos arilos.

Alcoholes y éteres
Muchos compuestos orgánicos que no son hidrocarburos pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos. Un derivado de hidrocarburos puede formarse reemplazando uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo con un grupo funcional, que contiene al menos un átomo de un elemento distinto del carbono o del hidrógeno. Las propiedades de los derivados de hidrocarburos están determinadas en gran medida por el grupo funcional. El grupo –OH, conocido como grupo hidroxilo, es el grupo funcional de un alcohol. El grupo –R–O–R– es el grupo funcional de un éter.

Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres
Los grupos funcionales relacionados con el grupo carbonilo incluyen el grupo –CHO de un aldehído, el grupo –CO– de una cetona, el grupo –COOH de un ácido carboxílico y el grupo –COOR de un éster. El grupo carbonilo, un enlace doble entre carbono-oxígeno, es la estructura clave en estas clases de moléculas orgánicas: Los aldehídos contienen al menos un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono carbonilo, las cetonas contienen dos grupos de carbono unidos al átomo de carbono carbonilo, los ácidos carboxílicos contienen un grupo hidroxilo unido al átomo de carbono carbonilo, y los ésteres contienen un átomo de oxígeno unido a otro grupo de carbono conectado al átomo de carbono carbonilo. Todos estos compuestos contienen átomos de carbono oxidados en relación con el átomo de carbono de un grupo de alcohol.

Aminas
La adición de nitrógeno en un marco orgánico conduce a dos familias de moléculas. Los compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido en un marco de hidrocarburos se clasifican como aminas.

Este texto es adaptado de Openstax, Química 2e, Sección 20.1: Hidrocarburos, Openstax, Química 2e, Sección 20.2: Alcoholes y Éteres, Openstax, Química 2e, Sección 20.3: Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos, y Ésteres, y Openstax, Química 2e, Sección 20.4: Aminas y Amidas.

Los grupos funcionales son conjuntos de átomos unidos covalentemente que afectan las propiedades de una molécula. Las moléculas que contienen los mismos grupos funcionales a menudo exhiben propiedades similares y experimentan reacciones similares. Nombrar grupos funcionales permite la identificación rápida de los átomos en una molécula, lo cual es útil en química orgánica y bioquímica.

Los hidrocarburos son la base de las moléculas orgánicas y contienen un número variable de átomos de carbono e hidrógeno. Estos incluyen alcanos, alquenos y alquinos. Los átomos de carbono en los alcanos están unidos por enlaces simples, mientras que los alquenos y los alquinos contienen enlaces dobles o triples, respectivamente.

Los hidrocarburos pueden formar anillos cerrados. Si el anillo contiene solo enlaces simples, se llama cicloalcano. Si los carbonos están unidos entre sí alternando enlaces simples y dobles, se denomina anillo aromático o grupo arilo.

Uno de los grupos más simples que no contienen carbono es el grupo hidroxilo que contiene un átomo de oxígeno y un átomo de hidrógeno. Es un componente importante de varios compuestos, como el metanol, el agua y los carbohidratos. Otra categoría de grupos funcionales son los grupos carbonilo, que contienen un carbono y un oxígeno unidos entre sí por un doble enlace.

Los grupos que contienen carbonilo incluyen grupos funcionales tales como los aldehídos, cetonas, ésteres y grupos carboxilo. Los aldehídos tienen hidrógeno y un grupo variable o R unido a un carbonilo, mientras que las cetonas tienen dos grupos variables. Los grupos R a menudo representan hidrocarburos, pero pueden ser otros grupos o átomos.

Los aldehídos y las cetonas son grupos funcionales clave en los carbohidratos. Los ésteres consisten en un grupo carbonilo flanqueado por un grupo R y un oxígeno, mientras que los ácidos carboxílicos, o grupos carboxilo, están flanqueados por un grupo R y un alcohol. Los lípidos contienen ésteres y los aminoácidos contienen ácidos carboxílicos.

Los aminoácidos también tienen otro grupo funcional común llamado grupo amina o amino. Una amina tiene un nitrógeno con un par solitario unido a una combinación de hidrógenos y grupos R.Los aminoácidos son los componentes básicos de las proteínas. Un grupo fosfato es un fósforo unido a cuatro oxígenos y se encuentra comúnmente en el ADN, el material genético de todos los organismos vivos.

También se puede unir a proteínas para alterar su función.