3.5: Proyecciones de Newman

Se utilizan diferentes notaciones para representar la estructura tridimensional de moléculas en superficies bidimensionales. Una de las representaciones más utilizadas es la fórmula guion-cuña. Las cuñas discontinuas, las cuñas sólidas y las líneas planas indican los grupos situados detrás del plano, saliendo del plano y en el plano, respectivamente.

Las moléculas orgánicas giran a través de los enlaces simples dando lugar a numerosas estructuras tridimensionales temporales de energía variable conocidas como confórmeros. Por lo tanto, se utilizan varias notaciones para identificar y representar a estos confórmeros.

Cuando se gira 45° perpendicularmente al eje molecular, la estructura de cuña llega a la estructura del caballete. Aquí, la molécula se observa en un ángulo oblicuo y todos los grupos y enlaces son visibles para el observador. La proyección de Newman se obtiene con una rotación de 90° de la estructura de cuña del tablero. Es una representación de extremo en la que la molécula se ve a lo largo del enlace de interés, un enlace proyectado. El átomo más alejado del observador se representa mediante un círculo y el átomo más cercano al observador se indica como el centro del círculo. Los enlaces unidos a estos átomos más lejanos y más cercanos se dibujan desde la periferia y el centro del círculo, respectivamente. El ángulo diédrico entre los enlaces conectados a átomos más cercanos y más lejanos determina la estructura de un confórmero.

Una forma común de representar una estructura tridimensional de una molécula en una superficie bidimensional es usar la notación de cuña de guión.

En esta notación, las líneas continuas representan enlaces que se encuentran en el mismo plano; las cuñas sólidas indican enlaces que salen del plano, y las cuñas discontinuas representan enlaces situados detrás del plano.

En una molécula orgánica como el 1,2-dibromo-1,2-dicloroetano, los enlaces simples, debido a la naturaleza sigma de su superposición orbital, pueden rotar libremente. Por lo tanto, la molécula puede adoptar diferentes formas sin romper los enlaces.

Las formas temporales tridimensionales generadas por tales rotaciones se denominan conformaciones, y cada estructura se denomina conformador.

Consideremos ahora la notación de la cuña de la molécula.

Una rotación de 45° alrededor del eje vertical de la molécula genera la proyección de caballete. La molécula se ve desde un ángulo oblicuo, con todos los átomos y enlaces visibles.

En comparación, una rotación de 90° de la molécula da lugar a una proyección plana llamada proyección de Newman.

En este, la molécula se ve de lado, a lo largo del enlace C-C, llamado enlace proyectado. El círculo representa el átomo de carbono más alejado del observador, y los enlaces conectados a este carbono se extraen de la periferia del círculo.

El centro del círculo representa el carbono más cercano al observador, y los enlaces unidos a este carbono se dibujan como líneas que se extienden desde el centro.

Los enlaces y grupos planos se colocan en el centro, en la parte superior e inferior del círculo. Los enlaces de cuña sólida se colocan a la derecha y todos los enlaces discontinuos se colocan a la izquierda.

Alternativamente, cuando la molécula se observa desde la derecha, las cuñas sólidas y discontinuas intercambian sus posiciones.

El ángulo entre un enlace en el carbono más cercano y un enlace en el carbono más lejano es el ángulo diedro.