3.6: Configuraciones de etano y propano.

En una molécula orgánica, la rotación libre alrededor del enlace simple carbono-carbono da como resultado confórmeros de la molécula energéticamente diferentes. Debido a esta rotación, llamada rotación interna, el etano tiene dos conformaciones principales: escalonada y eclipsada.

La conformación escalonada es una conformación de baja energía y más estable con los enlaces C-H en el carbono frontal colocados en ángulos diédricos de 60° en relación con los enlaces C-H en el carbono posterior, lo que lleva a una tensión de torsión reducida. En el etano escalonado, el orbital molecular enlazante de un enlace C-H interactúa con el orbital molecular antienlazante del otro, estabilizando así aún más la conformación. La rotación del carbono más lejano mientras se mantiene estacionario el carbono más cercano al observador genera un número infinito de confórmeros. En ángulos diédricos de 0°, los grupos C-H se cubren entre sí para formar una conformación eclipsada. Esta conformación tiene aproximadamente 12 kJ/mol más deformación torsional que la conformación escalonada y, por tanto, es menos estable. Las moléculas de etano se interconvierten rápidamente entre varios estados escalonados mientras pasan por estados eclipsados ​​de mayor energía. Las colisiones moleculares proporcionan la energía necesaria para cruzar esta barrera torsional.

Al igual que el etano, el propano también tiene dos confórmeros principales: el confórmero estable escalonado (baja energía) y el confórmero eclipsado inestable (mayor energía).

Una molécula de etano, cuando se observa a través del enlace carbono-carbono, muestra los grupos C-H espaciados en ángulos diedros de 60°. Esta es la conformación escalonada del etano.

La forma escalonada de etano tiene la energía más baja. Esto se debe a que los enlaces C-H están más alejados entre sí, lo que minimiza la repulsión estérica entre los electrones en los enlaces y, por lo tanto, estabiliza la molécula.

Otro factor que estabiliza la conformación escalonada es la interacción favorable entre el orbital molecular ocupado y enlazante y un orbital molecular antienlazante desocupado.

La rotación del carbono más lejano manteniendo estacionario el carbono más cercano genera un número infinito de conformaciones.

En ángulos diedros de 0°, los enlaces C-H de los dos átomos de carbono están cerca y se cubren entre sí. Esta es la conformación eclipsada del etano.

Debido a un aumento de la repulsión estérica y a la ausencia de una interacción estabilizadora, la energía del etano eclipsado aumenta en 12 kJ/mol, y a cada interacción H-H eclipsante se le asignan 4 kJ/mol.

La diferencia de energía entre las conformaciones eclipsadas y escalonadas se conoce como deformación torsional o barrera torsional.

La rotación de la molécula de 0º a 360º a lo largo del enlace carbono-carbono genera varios estados degenerados, escalonados y eclipsados.

Una muestra de gas etano, a temperatura ambiente, tiene aproximadamente el 99% de sus moléculas en la conformación escalonada de energía más baja.

La energía obtenida de las colisiones moleculares se utiliza para experimentar una rotación interna al superar la barrera torsional, por lo que la molécula se mueve a una forma escalonada diferente después de pasar por el estado eclipsado de alta energía.

El siguiente hidrocarburo, el propano, también tiene dos conformadores principales: eclipsado y escalonado.

El conformador eclipsado tiene una deformación torsional de 14 kJ/mol. Cada par de hidrógenos eclipsantes contribuye con 4 kJ/mol, mientras que la interacción CH_3-H eclipsante contribuye con 6 kJ/mol.