3.6
Configuraciones de etano y propano.
Una molécula de etano, cuando se observa a través del enlace carbono-carbono, muestra los grupos C-H espaciados en ángulos diedros de 60°. Esta es la conformación escalonada del etano.
La forma escalonada de etano tiene la energía más baja. Esto se debe a que los enlaces C-H están más alejados entre sí, lo que minimiza la repulsión estérica entre los electrones en los enlaces y, por lo tanto, estabiliza la molécula.
Otro factor que estabiliza la conformación escalonada es la interacción favorable entre el orbital molecular ocupado y enlazante y un orbital molecular antienlazante desocupado.
La rotación del carbono más lejano manteniendo estacionario el carbono más cercano genera un número infinito de conformaciones.
En ángulos diedros de 0°, los enlaces C-H de los dos átomos de carbono están cerca y se cubren entre sí. Esta es la conformación eclipsada del etano.
Debido a un aumento de la repulsión estérica y a la ausencia de una interacción estabilizadora, la energía del etano eclipsado aumenta en 12 kJ/mol, y a cada interacción H-H eclipsante se le asignan 4 kJ/mol.
La diferencia de energía entre las conformaciones eclipsadas y escalonadas se conoce como deformación torsional o b
En una molécula orgánica, la rotación libre alrededor del enlace simple carbono-carbono da como resultado confórmeros de la molécula energéticamente d…
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