3.7
Configuraciones del butano
En el butano, las rotaciones alrededor del enlace central carbono-carbono generan diferentes conformaciones de la molécula. Los conformadores, cuando se observan a lo largo del enlace C2-C3, muestran las diversas proyecciones de Newman.
Los cambios de energía que resultan de las rotaciones de los enlaces C2-C3 generan varias conformaciones escalonadas y eclipsadas de butano, con diferentes ángulos diedros entre los dos grupos metilo.
La forma escalonada del butano, con un ángulo diedro de 180°, tiene la energía más baja y es la forma más estable. Es lo que se denomina la anti conformación.
El aumento de la estabilidad del antibutano se debe a la reducción de la tensión estérica, debido a la gran separación espacial entre los dos grupos metilo.
En las otras dos formas escalonadas, los grupos metilo están separados por ángulos diedros de ± 60°. A estas se les llama conformaciones gauche.
Dado que los dos voluminosos grupos metilo están relativamente más cerca, sus nubes de electrones se repelen fuertemente entre sí. Esta interacción estérica, llamada interacción de gauche, aumenta la energía del conformador de gauche en 3,8 kJ/mol. Por lo tanto, el gauche butano es menos estable que
A diferencia del etano y el propano, que sólo tienen dos conformaciones principales, el butano tiene más de dos conformaciones. La forma escalonada de…
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