Ciclohexanos disustituidos: La isomería cis-trans.

Un cicloalcano disustituido puede tener dos estereoisómeros distintos, cis y trans, dependiendo de la orientación espacial relativa de los dos sustituyentes.

Mientras que el isómero cis tiene ambos sustituyentes en el mismo lado del anillo, el isómero trans tiene sus sustituyentes en los lados opuestos.

Los isómeros tienen diferentes propiedades físicas y no son interconvertibles por rotación alrededor del enlace C-C. Como tales, nunca están en equilibrio.

Consideremos los estereoisómeros del 1,4-dimetilciclohexano.

Las dos conformaciones de silla del isómero cis tienen energías iguales y se equilibran en proporciones iguales.

Ambas conformaciones del isómero cis tienen un grupo metilo axial y un grupo metilo ecuatorial, y sus posiciones cambian cuando el anillo se invierte.

Por el contrario, el trans-1,4-dimetilciclohexano existe en dos formas de silla no equivalentes con los grupos metilo orientados en direcciones opuestas.

Un conformador de silla tiene ambos grupos metilo en posición axial, mientras que el conformado alternativo tiene los grupos metilo dispuestos ecuatorialmente.

Debido a las fuertes repulsiones estéricas, la forma trans-diaxial tiene mayor energía que la forma