Propiedades de los enantiómeros y actividad óptica.

Un objeto quiral y su imagen especular, como nuestros pies, interactúan de manera diferente con otros objetos quirales, como un par de zapatos.

Por ejemplo, nuestros pies izquierdo y derecho solo pueden caber en los zapatos izquierdo y derecho, respectivamente, y no al revés. Por el contrario, un objeto aquiral como un calcetín se puede usar igual de bien en ambos pies.

De manera similar, los enantiómeros de una molécula exhiben diferentes propiedades solo cuando interactúan con otros medios quirales.

Por ejemplo, los enantiómeros interactúan de manera diferente con la luz polarizada en plano, un fenómeno conocido como actividad óptica.

La luz polarizada tiene vectores de campo eléctrico que oscilan en un solo plano, que se gira una cierta cantidad cuando la luz polarizada pasa a través de una solución de un enantiómero.

Aquí, la luz polarizada se puede interpretar como una superposición de polarizaciones circulares quirales de luz a la izquierda y a la derecha. Cuando la luz polarizada pasa a través de la solución, las moléculas de enantiómero interactúan más con una polarización circular. Esto da como resultado la rotación de la luz polarizada en una dirección específica.

Por ejemplo, el (R)-2-butanol gira el plano en sentido contrario a las agujas del reloj y se denomina laevorotatorio. El otro enantiómero, (S)-2-butanol, gira el plano en el sentido de las agujas del reloj y se denomina dextrógiro.

A una temperatura dada, el grado de rotación observado de una solución de un enantiómero depende de la rotación específica del enantiómero, la concentración del enantiómero y la longitud de la trayectoria de la célula.

Los enantiómeros, como el (R)-2-butanol y el (S)-2-butanol, tienen la misma magnitud de rotación específica pero con signos opuestos. Como tal, una mezcla equimolar de enantiómeros no exhibe una rotación neta de la luz polarizada. Dicha mezcla se conoce como mezcla racémica.

La rotación observada de una muestra se puede utilizar para calcular la abundancia relativa de un enantiómero sobre el otro, definida como exceso enantiomérico o ee. Mientras que una solución pura de un enantiómero tiene un ee del 100%, las mezclas racémicas tienen un ee del 0%.