Moléculas con múltiples centros quirales

Recordemos que un centro quiral en una molécula, como en el (R)-2-butanol, es un átomo tetraédrico con cuatro sustituyentes diferentes. Algunas moléculas, como el butano-2,3-diol, tienen múltiples centros quirales.

Mientras que las moléculas con un solo centro quiral son siempre quirales, las moléculas con múltiples centros quirales pueden tener configuraciones aquirales.

Una molécula con n centros quirales tiene 2ⁿ configuraciones posibles. Si una configuración se puede superponer a otra, esas dos configuraciones representan la misma molécula. Por lo tanto, puede haber menos estereoisómeros distintos que configuraciones posibles.

Por ejemplo, el butano-2,3-diol tiene dos centros quirales y cuatro configuraciones posibles. Las configuraciones RR y SS son imágenes especulares entre sí, ya que la configuración de cada centro quiral está invertida.

Aunque sus conformaciones de menor energía no parecen ser imágenes especulares en general, cada centro quiral sigue siendo la imagen especular de su compañero.

Aquí, no hay forma de rotar las configuraciones RR y SS para hacerlas superponibles, incluso en sus conformaciones menos favorables energéticamente pero exactamente reflejadas. Por lo tanto, son un par enantiomérico.

El otro par de configuraciones, RS y SR, son superponibles después de una rotación de 180°, es decir, son la misma molécula. Por lo tanto, el butano-2,3-diol tiene solo tres estereoisómeros distintos, uno de los cuales es aquiral. Este estereoisómero aquiral se denomina compuesto meso.

Casi todos los compuestos meso tienen un plano de simetría o un centro de simetría. Tales moléculas se transforman en sus imágenes especulares mediante una rotación de 180°.

Sin embargo, una molécula con múltiples centros quirales que carece de esos elementos aún puede ser superponible en su imagen especular mediante una rotación de menos de 180°. Si existe alguna rotación de este tipo, ambas configuraciones representan el mismo compuesto meso.