Moléculas con múltiples centros quirales

Recordemos que un centro quiral en una molécula, como en el (R)-2-butanol, es un átomo tetraédrico con cuatro sustituyentes diferentes. Algunas moléculas, como el butano-2,3-diol, tienen múltiples centros quirales.

Mientras que las moléculas con un solo centro quiral son siempre quirales, las moléculas con múltiples centros quirales pueden tener configuraciones aquirales.

Una molécula con n centros quirales tiene 2ⁿ configuraciones posibles. Si una configuración se puede superponer a otra, esas dos configuraciones representan la misma molécula. Por lo tanto, puede haber menos estereoisómeros distintos que configuraciones posibles.

Por ejemplo, el butano-2,3-diol tiene dos centros quirales y cuatro configuraciones posibles. Las configuraciones RR y SS son imágenes especulares entre sí, ya que la configuración de cada centro quiral está invertida.

Aunque sus conformaciones de menor energía no parecen ser imágenes especulares en general, cada centro quiral sigue siendo la imagen especular de su compañero.

Aquí, no hay forma de rotar las configuraciones RR y SS para hacerlas superponibles, incluso en sus conformaciones menos favorables energéticamente pero exactamente reflejadas. Por l