Estereoisomería de compuestos cíclicos

Recordemos que en los compuestos cíclicos, como el ciclohexano, la conformación del anillo determina predominantemente la disposición espacial de los átomos constituyentes. Como tal, la estabilidad conformacional del anillo influye en la simetría molecular, así como en la estereoisomería de los compuestos cíclicos.

Consideremos el caso del 1,2-dimetilciclohexano, un ciclohexano disustituido con dos centros quirales y cuatro configuraciones posibles. Aquí, cada configuración carece de un plano de simetría, ya que el anillo de ciclohexano existe en la conformación de la silla no plana.

Además, el anillo de ciclohexano en estas moléculas puede sufrir fácilmente un volteo de anillo a temperatura ambiente. Como resultado, cada una de las cuatro configuraciones posibles de 1,2-dimetilciclohexano puede existir como una mezcla de dos o más conformaciones.

Esta flexibilidad conformacional del anillo de ciclohexano afecta al número de posibles estereoisómeros del 1,2-dimetilciclohexano.

Por ejemplo, las configuraciones cis del 1,2-dimetilciclohexano tienen conformaciones que son enantiómeros entre sí.

Sin embargo, el giro de anillo seguido de una rotación de 180 grados transforma una configu