Proquiralidad

La proquiralidad se refiere al concepto de dos o más moléculas aquirales que reaccionan para dar lugar a productos quirales.

Por ejemplo, considere la reducción de 2-butanona a 2-butanol. Aquí, las moléculas aquirales 2-butanona y borohidruro de sodio reaccionan para generar una mezcla equimolar de los enantiómeros quirales (R)-2-butanol y (S)-2-butanol.

Las moléculas aquirales que se pueden convertir en productos quirales cambiando solo un sustituyente se denominan proquirales.

En las moléculas trigonales proquirales, la configuración quiral del producto depende de si el grupo entrante se añade al centro hibridado sp² desde la cara superior o la cara inferior de la molécula.

Como tal, cada cara de la molécula de butanona es única y debe tener su propio nombre distintivo, que se puede asignar con el sistema Cahn-Ingold-Prelog.

De manera similar a la nomenclatura de las moléculas quirales, las prioridades se asignan a los sustituyentes en el átomo de carbono trigonal en función de sus números atómicos en el primer punto de diferencia. A continuación, se etiquetan las caras de la molécula en función de si la secuencia uno-dos-tres es en el sentido de las agujas del reloj o en el sent