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Éteres de alcoholes: deshidratación del alcohol y síntesis de éteres de Williamson
Los dos métodos más comunes para preparar éteres a partir de alcoholes son la deshidratación por alcohol y la síntesis de éter de Williamson.
La deshidratación con alcohol se utiliza para la preparación industrial de éteres. El método implica la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido a través del mecanismo SN2.
Considere la deshidratación del etanol en presencia de ácido sulfúrico para dar éter dietílico.
La reacción comienza con una transferencia de protones del catalizador ácido al grupo hidroxilo del etanol, formando un ion oxonio. La transferencia de protones convierte el hidroxilo, un grupo saliente pobre, en un ion oxonio, un grupo saliente mejor.
Posteriormente, una segunda molécula de etanol, que actúa como nucleófilo, ataca al ion oxonio en una reacción SN2 y desplaza una molécula de agua, formando un nuevo ion oxonio.
Finalmente, la transferencia de protones del nuevo ion oxonio al agua completa la reacción, dando como producto final el etoxietano.
El método de deshidratación por alcohol se limita a la preparación de éteres simétricos derivados de alcoholes primarios. Los alcoholes secundarios y terciarios no se pueden usar porque se deshidratan a los alquenos.
Descripción general
Los éteres se pueden preparar a partir de compuestos orgánicos mediante varios métodos. Algunos de ellos se analizan a continuació…
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