5.1
Ácidos y bases de Brønsted-Lowry
Desde el sabor agrio del vinagre en los aderezos para ensaladas hasta los líquidos cáusticos utilizados como limpiadores de desagües, los ácidos y las bases tienen muchas aplicaciones.
Según la teoría de Brønsted-Lowry, un ácido es un donante de protones, y una base es un aceptor de protones; por lo tanto, una reacción ácido-base es una reacción de transferencia de protones.
Examine la reacción entre el ácido de Brønsted (ácido acético) y la base de Brønsted (amoníaco). El átomo de nitrógeno en el amoníaco, debido a su par solitario, sirve como sitio receptor de protones.
La transferencia de protones del ácido a la base se muestra mediante flechas curvas, que ilustran el movimiento de los electrones.
La flecha de la base denota el cambio de electrones no enlazantes al protón del ácido, formando un nuevo enlace covalente.
La flecha en el ácido muestra que el enlace O-H se rompe para liberar un protón y que sus electrones se desplazan por completo al átomo de oxígeno.
El ion acetato que queda de la desprotonación del ácido acético es la base conjugada. El ion amonio, resultante de la protonación del amoníaco, es el ácido conjugado.
Nótese que el ácido acético tiene dos posibles sitios receptores de protones, el oxígeno carbonílico y el oxígeno hidroxilo, y que funciona como una base de Brønsted en su reacción con el ácido sulfúrico.
La transferencia de protones del ácido al oxígeno carbonílico de la base da el catión A, mientras que la transferencia al oxígeno hidroxilo de la base da como resultado el catión B.
La carga positiva en el catión A puede deslocalizarse en tres átomos, lo que da como resultado tres estructuras de resonancia del catión A. En el catión B, sin embargo, la deslocalización ocurre en solo dos átomos, lo que limita el número de estructuras de resonancia contribuyentes a dos.
La mayor deslocalización de carga en el catión A hace que el oxígeno carbonílico del ácido acético sea el sitio de protonación preferido en una reacción ácido-base.
En 1923, Johannes Brønsted y Thomas Lowry propusieron la definición de ácidos y bases por Brønsted-Lowry. Según esta teoría, un ácido de Brønsted se d…
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