Posición de equilibrio en reacciones ácido-base

Considere una reacción entre el amoníaco y un ion etóxido. El amoníaco pierde su protón ante el ion etóxido, formando un ion amida y etanol.

La reacción, en equilibrio, tiene dos ácidos y dos bases. El ácido más fuerte y la base más fuerte, junto con la posición de equilibrio, se identifican comparando los valores de pK_a de cada ácido.

En este caso, el etanol con un pK_a de 15,9 es un ácido más fuerte que el amoníaco, cuyo pK_{a es de} 38. Debido a que un ácido fuerte da como resultado una base conjugada débil y, a la inversa, un ácido débil proporciona una base conjugada fuerte, el ion etóxido es una base más débil que el ion amida.

Fundamentalmente, cualquier reacción ácido-base controlada en equilibrio favorece la formación de especies más estables (el ácido más débil y la base más débil) debido a sus energías potenciales más bajas.

Esto explica por qué, en esta reacción, la posición de equilibrio se encuentra del lado del ion etóxido y el amoníaco.

Además, en cualquier reacción, si la diferencia en los valores de pKa de los ácidos es grande, se descuida la reacción reversible y las flechas de equilibrio se reemplazan por una flecha irreversible.

La posición de equilibrio en una reacción ácido-base también se puede estimar a partir de los valores pK_a de los ácidos calculando una constante de equilibrio para la reacción.

Por ejemplo, en esta reacción, el pK_a del ácido más fuerte, cuando se resta del pK_a del ácido más débil, da el logaritmo de la constante de equilibrio. El antilogaritmo de 2 da una constante de equilibrio de 10².

El valor grande de la constante de equilibrio indica que el equilibrio se encuentra al lado del ácido más débil y estable que tiene un valor más alto de pK_a.