5.5
Estructura molecular y acidez
La fuerza de un ácido depende de la estabilidad de su anión conjugado. Un anión estable es una base débil, mientras que su ácido correspondiente es fuerte.
Varios factores influyen en la estabilidad de los aniones.
Consideremos dos aniones que contienen átomos de la misma columna. El átomo más grande propaga la carga negativa sobre un volumen de espacio más grande, lo que hace que su anión sea más estable y el ácido correspondiente más fuerte.
Cuando se comparan aniones que contienen átomos en la misma fila, la electronegatividad del átomo que lleva la carga domina la estabilidad del anión.
El átomo más electronegativo estabiliza la carga negativa para dar una base estable y, por lo tanto, un ácido fuerte.
Si se comparan aniones con carga negativa en el mismo átomo, su estabilidad depende de las estructuras resonantes.
Por ejemplo, el ion etóxido no tiene estructura de resonancia, pero el ion metanosulfonato tiene tres en los que la carga se deslocaliza en tres átomos.
Como tal, el ácido metanosulfónico, con una base conjugada estabilizada por resonancia, es un ácido más fuerte que el etanol.
Un sustituyente electronegativo, cuando se coloca adyacente a la región cargada negativamente, retira la densidad de electrones de esa región por inducción, estabilizando así la carga negativa en el anión.
A medida que el punto de sustitución se aleja de la región negativa, la estabilidad del anión disminuye. Por lo tanto, el ácido 4-clorobutanoico es más débil que el ácido 2-clorobutanoico.
Ahora supongamos que se comparan alquinos, alquenos y alcanos. La acidez relativa de sus protones depende de la hibridación del átomo de carbono que lleva la carga negativa en sus correspondientes bases conjugadas.
Los electrones en un carbono hibridado sp están mucho más cerca del núcleo que los electrones en un átomo de carbono hibridado sp2 o sp3.
Por lo tanto, la carga en un carbono sp es la más estable, lo que hace que el anión alquino sea más estable que un anión alqueno, que a su vez es más estable que un anión alcano.
En conclusión, los alquinos son los ácidos más fuertes en una serie dada, los alcanos son los ácidos más débiles y los alquenos están en el medio.
Un ácido puede desprotonarse para formar una base conjugada o un anión. Si el anión producido es más estable, entonces el ácido es más fuerte. Por el…
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