Éteres de alquenos: adición de alcohol y alcoximercuración-desmercuración

Además de la deshidratación del alcohol y las vías de síntesis del éter de Williamson, los éteres también se pueden preparar a partir de alquenos mediante la adición de alcoholes catalizada por ácido y los métodos de alcoximercuración-desmercuración.

La adición de alcoholes a los alquenos catalizada por ácido consiste en tratar un alqueno con un exceso de alcohol en presencia de un catalizador ácido para formar un éter en condiciones adecuadas.

Por ejemplo, el 2-metilpropeno y el metanol, cuando se pasan sobre un catalizador ácido, dan 2-metoxi-2-metilpropano.

La reacción comienza con una transferencia de protones del catalizador ácido al enlace π del alqueno, formando un intermediario de carbocatión.

A continuación, el carbocatión actúa como un electrófilo y reacciona con el oxígeno nucleofílico de una molécula de metanol, formando un ion oxonio.

Finalmente, la transferencia de protones del ion oxonio al solvente de metanol completa la reacción, formando el éter.

Otro método para la preparación de éteres es la alcoximercuración-demercuración de alquenos.

La alcoximercuración es un proceso de dos pasos para producir éteres mediante la reacción de un alcohol con un alqueno en presen