Reacciones de sustitución nucleofílica

Muchas reacciones de química orgánica se producen en condiciones catalizadas por ácidos o bases, incluidas las reacciones de sustitución nucleofílica.

Considere una simple reacción ácido-base de ácido clorhídrico con hidróxido de sodio. Aquí, el ion hidróxido es una especie rica en electrones y actúa como una base de Lewis. Desprotona el hidrógeno ácido, formando iones de agua y cloruro como base conjugada del HCl.

Ahora, considere una reacción de sustitución nucleofílica entre el clorometano y el hidróxido de sodio. El hidróxido de sodio sigue siendo el componente rico en electrones conocido como nucleófilo. El ion hidróxido es la base conjugada del agua, que es un ácido débil con un pK_{a de} 15,7. Por lo tanto, es una base conjugada fuerte y un nucleófilo fuerte.

El clorometano, por otro lado, es un haluro de alquilo primario. Aquí, el componente deficiente en electrones es análogo a un ácido de Lewis y se llama electrófilo.

Similar a una reacción ácido-base, el ion hidróxido reacciona con el electrófilo donando su único par de electrones y formando un nuevo enlace con el carbono.

Simultáneamente, el enlace entre el cloruro, llamado grupo saliente, y el carbono se rompe, y el ion c