Nucleófilos

En una reacción de sustitución nucleofílica, la molécula reactiva que desplaza al grupo saliente en el sustrato se denomina nucleófilo.

Los nucleófilos son especies ricas en electrones y, por definición, bases de Lewis. El átomo nucleofílico tiene una alta densidad de electrones y dona sus electrones a un centro parcialmente positivo y deficiente en electrones, formando así un nuevo enlace.

Los reactivos nucleofílicos pueden ser aniónicos o neutros. Los nucleófilos aniónicos son iones negativos que contienen uno o más pares solitarios de igual energía, generalmente en heteroátomos. Los pares solitarios no enlazantes ocupan orbitales moleculares de alta energía, lo que los hace menos estables y más reactivos.

Por ejemplo, el nucleófilo de carbono aniónico, al igual que el ion cianuro, tiene un par solitario tanto en el carbono como en el nitrógeno. Sin embargo, dado que el orbital sp del carbono es más alto en energía que el del nitrógeno, el carbono es el centro nucleofílico.

Los nucleófilos neutros tienen uno o más pares de electrones no compartidos en los orbitales moleculares ocupados más altos de, en su mayoría, heteroátomos.

Además, en especies como los alquenos que no tienen