Electrófilos

Recordemos que en una reacción de sustitución nucleofílica, un nucleófilo dona sus electrones a un electrófilo.

Los electrófilos son reactivos buscadores de electrones, ya sea neutros o cargados positivamente, que contienen un orbital atómico vacío o un orbital antienlazante de baja energía.

Un electrófilo positivo, como el protón, con un orbital vacío y de baja energía de 1s, es muy reactivo. En consecuencia, un nucleófilo como el ion hidróxido ataca al protón, neutralizando la carga y formando agua.

Otro electrófilo positivo, el carbocatión, tiene un orbital p vacante, lo que lo hace reactivo hacia un ataque nucleofílico.

Un electrófilo neutro, como el trifluoruro de boro ácido de Lewis, tiene un orbital p vacío que puede aceptar electrones del nucleófilo, formando así un enlace y dando lugar a un complejo estable.

En una molécula neutra como el clorobutano, el centro electrofílico resulta del efecto inductivo de retirada de electrones del sustituyente más electronegativo unido a la cadena molecular.

En un electrófilo orgánico con un átomo electronegativo de doble enlace, como el grupo carbonilo, el dipolo de enlace C = O produce una carga positiva parcial al átomo de carbono.

En una reacción, el nucleófilo deposita sus electrones en el orbital de π antienlazante de menor energía del electrófilo. Como resultado, el enlace π C-O se rompe y los electrones pasan al átomo de oxígeno.

En un electrófilo, como el HCl, que consiste en un átomo electronegativo de enlace simple, el dipolo del enlace σ obliga a los electrones nucleofílicos a moverse hacia el antienlace de HCl de menor energía σ orbital y, por lo tanto, rompe el enlace.

Las moléculas como los halógenos, con enlaces σ y sin dipolos, también son buenos electrófilos. En el bromo, por ejemplo, las superposiciones deficientes entre los orbitales atómicos de los átomos de bromo dan como resultado un enlace Br-Br débil.

Por lo tanto, un nucleófilo ataca el orbital antienlazante de σ de menor energía, rompiendo el enlace Br-Br y formando un nuevo enlace.