6.5
Dejar grupos
En una reacción de sustitución nucleofílica, un nucleófilo desplaza un grupo funcional, llamado grupo saliente, en el átomo de carbono en el sustrato para dar un producto sustituido.
Un sustrato con un buen grupo de salida facilita el proceso de desplazamiento y acelera la reacción.
Un grupo saliente abandona el sustrato a través de la escisión heterolítica, llevándose consigo los electrones para formar una base débil relativamente estable en forma de anión o molécula neutra.
En la reacción entre el ion hidróxido y el yodometano, el grupo saliente, un halógeno, sale del sustrato como un anión yoduro.
El yoduro, al ser la base conjugada de un ácido fuerte, es débil y estable. Debido a su gran tamaño, el ion estabiliza bien la carga y, por lo tanto, es un excelente grupo de salida con buen poder de permanencia.
En general, las estabilidades relativas de los haluros pueden estimarse a partir de los valores de pKa de sus correspondientes ácidos hidrohálicos. Cuanto más fuerte es el ácido, más débil y estable es la base conjugada y, por lo tanto, mejor es el grupo saliente.
Por lo tanto, entre los haluros, el yoduro es el mejor grupo de salida, seguido del bromuro y el cloruro.
El fluoruro, al ser la base conjugada de un ácido débil, es el haluro menos estable con una carga negativa mal estabilizada. Esto hace que el fluoruro sea un mal grupo de salida.
Algunos grupos de salida, como el agua y el alcohol, son neutrales. Por ejemplo, en esta reacción, el agua parte como una molécula neutra después de la escisión heterolítica del sustrato protonada.
El agua se considera un buen grupo de salida, ya que es la base conjugada del ion hidronio.
Como regla general, las bases conjugadas de los ácidos con valores negativos de pKa funcionan como buenos grupos salientes.
En esencia, mientras que la base conjugada del ácido más fuerte forma el mejor grupo saliente, la base conjugada del ácido más débil crea el peor grupo saliente, y los demás son intermedios.
La naturaleza de los grupos salientes influye fuertemente en el resultado de una reacción de sustitución nucleofílica.
En general, en una reacción de…
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