Reacción SN2: Cinética

Una reacción de sustitución nucleofílica de un haluro de alquilo puede proceder en dos mecanismos posibles: ya sea en un solo paso donde la ruptura y la formación de enlaces ocurren simultáneamente o en un proceso escalonado, incluida la formación de un intermedio de carbocatión. Pero, ¿cómo se determina esto?

A finales de la década de 1930, Sir Christopher Ingold y Edward D. Hughes estudiaron la cinética de varias reacciones de sustitución nucleofílica para dilucidar qué mecanismo es el preferido.

La velocidad de reacción se determinó experimentalmente midiendo la tasa inicial de desaparición del reactivo o la apariencia del producto. Además, se estudió el efecto de la concentración de reactivo en la ecuación de velocidad variando la concentración de un reactivo mientras se mantenía constante el otro.

Ingold y Hughes observaron que la velocidad de reacción de los haluros de alquilo primarios, como el clorometano con iones de hidróxido, depende linealmente de la concentración de ambos reactivos para un solvente dado y de la condición de temperatura. Al duplicar la concentración de cualquiera de los reactivos a la vez, se duplicó la velocidad. Cuando se duplicó la concentración de a