Reacción de sustitución nucleofílica SN2: Mecanismo

Los estudios cinéticos de las reacciones S_N2 muestran que tanto el nucleófilo como el sustrato participan en el paso de determinación de la velocidad. Sin embargo, no explican con precisión cómo se organizan las moléculas durante la reacción. Para derivar el mecanismo completo de una reacción S_N2, considere las siguientes teorías.

En primer lugar, el sustrato contiene un halógeno electronegativo, que crea un enlace polarizado de haluro de carbono. Esto conduce a un centro electrófilo en el carbono que atrae al nucleófilo con su único par de electrones.

Sin embargo, la presencia de una alta densidad de electrones alrededor del haluro bloquea eficazmente el ataque frontal. Por lo tanto, el nucleófilo se acerca al electrófilo desde el lado opuesto al grupo de salida, lo que provoca un ataque por la parte trasera.

A medida que el nucleófilo dona su par solitario al electrófilo, el grupo saliente se aleja con el par de electrones unido al carbono. Esto da lugar a un estado de transición en el que la formación de enlaces entre el nucleófilo y el sustrato y la ruptura del enlace entre el sustrato y el grupo saliente se producen simultáneamente.

El estado de transición es muy inestable. Pa