Reacción S_N2: Estado de transición

Una reacción S_N2 sigue un mecanismo concertado durante el cual un nucleófilo ataca el sustrato desde la parte posterior, con la pérdida simultánea del grupo saliente desde el lado opuesto a él.

Esto ocurre a través de un estado de transición, que se representa entre corchetes. La estructura incluye un carbono electrófilo unido a cinco grupos: tres sustituyentes, un nucleófilo y un grupo saliente. El nucleófilo y el grupo saliente están parcialmente unidos, y ambos grupos llevan una carga negativa parcial.

Dado que el estado de transición no es un intermedio, no se puede aislar. Tiene una geometría bipiramidal trigonal con los tres sustituyentes en una disposición plana. El nucleófilo y el grupo saliente se colocan a 180° de distancia, perpendiculares al plano.

Los sustituyentes están en ángulos de 90° tanto con respecto al nucleófilo como al grupo saliente. Esto aumenta el apiñamiento, lo que conduce a una estructura inestable a la energía más alta en la vía de reacción.

La energía del estado de transición afecta la velocidad de una reacción S_N2. Cuanto mayor sea la energía del estado de transición, mayor será la energía de activación y, por lo tanto, menor será la velocidad de rea