6.10
Reacción SN2: estereoquímica
Recordemos que una reacción SN2 sigue un mecanismo concertado, donde el ataque nucleofílico y la salida del grupo saliente ocurren simultáneamente.
La alta densidad de electrones alrededor del grupo saliente bloquea la parte frontal del sustrato, lo que obliga al nucleófilo a iniciar un ataque posterior.
A medida que el HOMO del nucleófilo se superpone efectivamente con el LUMO del electrófilo, comienza a formarse un nuevo enlace y, simultáneamente, el enlace entre el electrófilo y el grupo saliente se debilita.
Al mismo tiempo, el ángulo entre los sustituyentes y el grupo saliente se reduce de 109,5° a 90°, y la geometría del átomo de carbono cambia de tetraédrico, en el sustrato, a bipiramidal trigonal, en el estado de transición pentacoordinado.
Sin embargo, para retener la tetravalencia del carbono, el grupo saliente abandona el estado de transición y la geometría del carbono vuelve a ser tetraédrica.
En el producto, los sustituyentes del carbono se han vuelto del revés, lo que da como resultado un tetraedro invertido, similar a un paraguas que se voltea con el viento fuerte. Además, el nucleófilo se coloca directamente opuesto a la posición original del grupo saliente.
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En una reacción SN2, el ataque nucleofílico al sustrato y la salida del grupo saliente ocurren simultáneamente a través de un estado de transición. A…
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