Reacción S_N1: Mecanismo

Recordemos que cuando un haluro terciario reacciona en una solución acuosa para dar un producto nucleofílico sustituido, solo el sustrato participa en la etapa de determinación de la tasa. Este proceso unimolecular S_N1 ocurre a través de un mecanismo de varios pasos.

En el primer paso, el haloalcano se ioniza a través de un estado de transición de alta energía, generando un intermedio de carbocatión terciario y un ion haluro. La capacidad ionizante del disolvente polar, el agua, facilita la salida del haluro. La escisión heterolítica es un proceso lento y altamente endotérmico con una gran energía de activación, lo que lo convierte en un paso determinante de la velocidad.

En ausencia del disolvente, es decir, en la fase gaseosa, la energía de activación es casi siete veces mayor.

Los iones producidos a partir del primer paso son estabilizados por las moléculas de agua a través de la solvatación. El carbocatión formado es un electrófilo fuerte que puede reaccionar fácilmente con un nucleófilo neutro débil como el agua, el solvente de esta reacción.

En el segundo paso, el agua actúa como una base de Lewis y dona sus electrones al carbocatión, generando una especie protonada: el ion o